(2S),(E)-5-benzyloxy-1,2-epoxy-3-pentene | 128442-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S),(E)-5-benzyloxy-1,2-epoxy-3-pentene
• 英文别名: (S,E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-enyl)oxirane；(2S)-2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]oxirane
• CAS: 128442-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LJMUMXSBRHHHDA-NTYUQYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S),(E)-5-benzyloxy-1,2-epoxy-3-pentene 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(benzyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S),(E)-5-benzyloxy-1,2-epoxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5

文献信息

• Stereoselective SN2′ additions to chiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96676-0

  日期：1987.1

  Additions of LiMe2Cu to acyclic vinyloxiranes 4, 5, 6, and 7 proceed predominately anti SN2′to afford the (E)-allylic alcohol products.

  石灰添加2到无环vinyloxiranes的Cu 4，5，6，和7继续进行主要的抗小号Ñ 2'to得到（ë） -烯丙基醇产品。
• Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutanes by Epoxide Opening through a Carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition
  作者：Minoru Isobe、Masaatsu Adachi、Eiji Yamauchi、Takema Komada

  DOI：10.1055/s-0028-1088108

  日期：2009.4

  We have demonstrated a new cyclobutane ring formation from the trams-1,2-disubstituted epoxides through intramolecular carbanion opening process. In this reaction, the nucleophilic carbanion is generated not via α-proton abstraction but via heteroconjugate addition. These studies indicate that the different configuration of each epoxide (syn and anti) do not affect its reactivity and the reaction velocity

  我们已经证明了通过分子内碳负离子打开过程从trams-1,2-二取代环氧化物形成新的环丁烷环。在该反应中，亲核碳负离子不是通过 α-质子提取而是通过杂共轭加成产生的。这些研究表明，每种环氧化物（syn 和 anti）的不同构型不会影响其在环化步骤中的反应性和反应速度，以区域和立体特异性方式提供多功能环丁烷。
• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;CLEARY, DARRYL G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 391-402
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.、CLEARY, DARRYL G.

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4985-4988
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.

  DOI：——

  日期：——