4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl) aniline | 1402602-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl) aniline
• 英文别名: 2-(2-amino-5-fluorophenyl)-1H-indole；4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 1402602-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: GMDOLYRZCXMZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl) aniline 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N-tert-butyl-2-fluoro-6-amino-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• Condition-Dependent Selective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines from 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)anilines and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinyuan Cai、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00858

  日期：2022.8.5

  intramolecular N– or C– nucleophilic addition and deoxygenative aromatization. This switchable synthesis was condition-dependent. In the presence of K2CO3 in CH3CN, the reaction mainly furnished indolo[1,2-c]quinazolines. In the presence of HOAc in dioxane, it selectively afforded indolo[3,2-c]quinolines. In addition, direct C–H/N–H functionalization of the products obtained provides a convenient and direct

  本文介绍了通过 2-(1 H -indol-2-yl) 苯胺与氧化鎓叶立德的级联反应选择性合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉和吲哚[3,2- c ]喹啉的方法。 . 产物的形成包括从亚砜叶立德生成卡宾物质及其与 2-(1 H-吲哚-2-基)苯胺的 N-H 键插入反应，然后形成脱氧亚胺、分子内 N- 或 C- 亲核加成和脱氧芳构化。这种可切换的合成依赖于条件。在CH 3 CN中存在 K 2 CO 3时，反应主要生成吲哚[1,2- c]喹唑啉。在二恶烷中存在 HOAc 时，它选择性地提供吲哚[3,2- c ]喹啉。此外，所得产物的直接 C-H/N-H 官能化为获得多环杂芳族化合物提供了方便和直接的途径。这些新颖的协议具有诸如易于获得的底物、易于调节的选择性、与不同官能团的良好相容性以及使用空气作为免费且可持续的氧化剂等优点。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。