tert-butyl (S)-3-((R)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1043872-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((R)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1043872-88-3
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 514.621
• InChiKey: UIIHOOORIQERLB-NJHZRGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₃₁H₂₆F₆NPS 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双试剂催化手性膦催化3-取代的羟吲哚的对映选择性直接曼尼希反应

  摘要：

  据报道，由氨基酸衍生的手性膦催化剂和丙烯酸甲酯的组合可催化3-取代的羟吲哚和亚胺的直接曼尼希反应，可提供3-四取代的羟吲哚衍生物，这是生物活性的关键结构。产品由四元碳形成，并具有两个相邻的手性中心。在该催化体系下，已用芳族和脂族亚胺评估了各种N -EDG（给电子基团）和N -EWG（吸电子基团）保护的吲哚，包括3-芳基和3-烷基取代的吲哚。产品收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.030

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Mannich Reaction of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Xu Tian、Kun Jiang、Jing Peng、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol801351j

  日期：2008.8.21

  The asymmetric Mannich reaction of 3-substituted oxindoles and N-Boc imines was investigated for the first time, employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts based on DPEN scaffold. The novel transformations exhibited high diastereoselectivities, and the Mannich adducts bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers were generally obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).