tert-butyl 1-acetylcyclopentanecarboxylate | 138837-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-acetylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-acetylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 138837-21-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WPBRDGMBDGFZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-acetylcyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-cyclopentyl-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-CYCLOPENTYL-6-MÉTHOXY-ISONICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-环戊基-6-甲氧基吡啶-4-基甲酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物作为免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及用于这些工艺的新中间体。

  公开号：

  WO2013175397A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 tert-butyl 1-acetylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过瓜雷斯基-索普反应实际合成S1P受体1激动剂

  摘要：

  描述了通过两个关键中间体的后期收敛偶联，实际合成S1P受体1激动剂ACT-334441（1）。第一个中间体是2-环戊基-6-甲氧基异烟酸，其骨架是由1-环戊烯酮，草酸乙酯和氰基乙酸酯在Guareschi-Thorpe反应中构建的，分5步产率为42％。第二种手性中间体是衍生自对映体纯的（R）-异亚丙基甘油（（R一锅缩反应）和3-乙基-4-羟基-5-甲基苄腈，一锅反应的收率为71％。整个序列需要18个化学步骤和10个分离的中间体。所有原料都很便宜，而且容易获得大批量，反应条件与标准的中试设备相匹配，并且该路线可重复提供3–20 kg的1，具有极高的纯度和临床研究产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00210

文献信息

• [EN] N-(3-PYRIDYL) BIARYLAMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] N- (3-PYRIDYL)-BIARYLAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014033631A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides a compound of formula (I): as described herein, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, rotamers, tautomers, or racemates thereof. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by PIM kinase using the compounds of Formula (I), and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：如本文所述，以及药用可接受的盐、对映异构体、旋转异构体、互变异构体或外消旋混合物。还提供了使用公式(I)的化合物治疗由PIM激酶介导的疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL RING-SUBSTITUTED N-PYRIDINYL AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX N-PYRIDINYLAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013175388A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides a compound of formula (A): I as described herein, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, rotamers, tautomers, or racemates thereof. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by PIM kinase using the compounds of Formula I, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种公式的化合物(A): I，如本文所述，以及药用可接受的盐、对映体、旋转异构体、互变异构体或外消旋混合物。还提供了使用公式I的化合物治疗由PIM激酶介导的疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150133669A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to new processes for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid, which is a useful intermediate for the synthesis of pyridine-4-yl derivatives as immunomodulating agent. Moreover, the present invention also relates to new intermediates used in those processes.

  本发明涉及制备2-环戊基-6-甲氧基异烟酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及在这些工艺中使用的新中间体。
• Albeck; Livnah; Gottlieb, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2400 - 2411
  作者：Albeck、Livnah、Gottlieb、Sheves

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL RING-SUBSTITUTED N-PYRIDINYL AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2861585A1

  公开（公告）日：2015-04-22