1-(1H-吲哚-3-基)-1λ3-苯并[d][1,2]碘氧杂戊环-3(1H)-酮 | 2130906-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-1λ3-苯并[d][1,2]碘氧杂戊环-3(1H)-酮
• 英文名称: 1-(3-1H-indole)-1H-1λ3-benzo[b]iodo-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(1H-Indol-3-yl)-1lambda3-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-(1H-indol-3-yl)-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 2130906-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₂
• 分子量: 363.154
• InChiKey: YDVSRLORXIDFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 1-(1H-吲哚-3-基)-1λ3-苯并[d][1,2]碘氧杂戊环-3(1H)-酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛与铱和铑催化的苯并恶唑啉酮高价碘试剂进行的定向C–H杂芳基化

  摘要：

  苯甲醛与吲哚和吡咯的C–H杂芳基化是使用苯并恶唑啉酮高价碘试剂吲哚和吡咯BX实现的。使用邻羟基或氨基直接基团并通过铱或铑络合物催化的醛CH键的功能化可以分别合成水杨基羟吲哚和（2-磺氨基）苯甲酰基吲哚，产率高至优异（74– 98％）。这种新的转化可以在温和的条件下（室温至40°C）进行，并且可以耐受各种功能，例如醚，卤素，羰基或硝基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00337
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(1H-吲哚-3-基)-1λ3-苯并[d][1,2]碘氧杂戊环-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯-BX：适用于杂环Umpolung的台式稳定的高价碘试剂

  摘要：

  亲电子吲哚/吡咯：据报道，从杂环到一步，首次合成了吲哚和吡咯衍生的苯并恶唑试剂。新的吲哚和吡咯-BX试剂在高达150°C的温度下稳定，可用于通过铑或钌催化剂选择性杂环转移到芳烃邻键的C-H键上，从而直接将其导引到基团上。

  DOI：

  10.1002/chem.201703723

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  作者：Erwann Grenet、Ashis Das、Paola Caramenti、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.14.102

  日期：——

  The C-H indolation of heteroarenes was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indoleBXs. Functionalization of the C-H bond in bipyridinones and quinoline N-oxides catalyzed by a rhodium complex allowed to incorporate indole rings into aza-heteroaromatic compounds. These new transformations displayed complete regioselectivity for the C-6 position of bipyridinones and the C-8 position

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。
• Bench-Stable Electrophilic Indole and Pyrrole Reagents: Serendipitous Discovery and Use in C-H Functionalization
  作者：Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/hlca.201700221

  日期：2017.12

  reagents allowing the reversal of the standard reactivity (Umpolung) of small building blocks is an important field of research in chemistry, as it allows increasing the flexibility of organic synthesis. Indoles and pyrroles are ubiquitous heterocycles in natural products and drugs. They are usually functionalized making use of their high nucleophilicity. In contrast, only few methods are based on the

  允许逆转小型结构单元的标准反应性（Umpolung）的试剂的开发是化学研究的重要领域，因为它可以增加有机合成的灵活性。吲哚和吡咯是天然产物和药物中普遍存在的杂环。它们通常利用其高亲核性进行功能化。相反，只有很少的方法基于使用亲电子吲哚和吡咯合成子，因为所需的试剂非常不稳定或只能在非常狭窄的范围内使用。在本文中，我们报告了意外发现和首次将IndoleBX和PyrroleBX的芳烃在C–H功能中使用，这是一种新型的热稳定性高的苯并恶多醇（on）e高价碘试剂。使用路易斯酸催化剂，可以从相应的杂环和乙酰氧基苯并恶唑啉酮一步获得吲哚BX和吡咯BX。温和的反应条件允许引入各种官能团，包括醚，卤素和硼酸酯。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳烃环的CH杂芳基化反应。使用先前报道的C–H功能化程序无法实现此类转换。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳
• Benzylic Oxidation and Functionalizations of Xanthenes by Ligand Trasfer Reactions of Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Keina Komiyama、Shohei Ueda、Nobutaka Yamaoka

  DOI：10.3987/com-19-14139

  日期：——

  on the xanthenes, and the yield of 2-nitroxanthone 2c was only 44% after the reaction for 24 h. Unfortunately, the yield was not improved at an elevated reaction temperature due to the over-oxidation of the product and partial ring-bromination of the xanthene aromatic ring. For the methyl-substituted xanthene 1d, the reaction was highly chemoselective at the xanthene benzylic position and the methyl

  描述了使用碘代苯、（磺酰亚氨基）碘苯和二芳基碘鎓 (III) 盐在室温下进行苄基氧化、酰胺化和前所未有的杂芳基化，用于呫吨分子的直接 Csp3-H 官能化。本研究表明，高价碘试剂可作为基于自由基和 SET 氧化过程的多功能呫吨 Csp3-H 转化的统一合成工具。庆祝杂环化合物第 100 期特刊 引言 呫吨及其衍生物是一类独特的杂环化合物，具有广泛的生物活性，可作为有机功能材料，如染料和 pH 响应荧光化合物。1 在这方面，呫吨的苄基官能化是提供分子结构多样性的重要途径。 2 从呫吨合成这些化合物有时通过苄基氧化产物，即呫吨酮作为中间体逐步进行。 3,4 在此外，近年来新出现了几种可以在呫吨 9-H 位置直接安装特定亲核试剂 5,6 和芳香分子 7 的氧化 Csp3-H 官能化策略，用于合成途径。高价碘试剂，例如碘代苯 (PhIO)、二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 [二(三氟乙酸苯碘)