1,4-dihydro-6,7-diiodo-2,3-benzoxathiin-3-oxide | 297732-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,4-dihydro-6,7-diiodo-2,3-benzoxathiin-3-oxide
• 英文别名: 6,7-Diiodo-1,4-dihydro-2,3lambda4-benzoxathiine 3-oxide；6,7-diiodo-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 297732-04-8
• 化学式: C₈H₆I₂O₂S
• 分子量: 420.009
• InChiKey: FCIDTQDHFGGCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-diiodo-2,3-benzoxathiin-3-oxide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-bis(4'-acetylphenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法合成四氢化萘基 α-氨基酸衍生物及其 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应改性

  摘要：

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815987
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-dihydro-6,7-diiodo-2,3-benzoxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Aromatics from a Diiodosultine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Diels-Alder Reaction

  摘要：

  A convergent synthesis of polycyclic aromatic compounds by the application of Suzuki-Miyaura cross-coupling and Die Is-Alder reaction as key steps is described.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)63

文献信息

• Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Thota Ganesh、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00333-4

  日期：2000.8

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.