BOC-Pap-ONp | 33173-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-Pap-ONp
• CAS: 33173-58-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₆
• 分子量: 427.417
• InChiKey: MWNOVIKHEPGVOJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Pap-ONp 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 BOC-Lys(MsOC)-Pro-Pap-NH2
  参考文献：
  名称：

  对-叠氮基苯丙氨酸13 - β-促黑素的合成和生物学特性，MSH受体的强光亲和力标记†

  摘要：

  通过片段缩合法在均相溶液中合成了对叠氮苯丙氨酸13 -α-香兰素（[Pap 13 ]-α-MSH），并在三种不同的测定系统中测定了其生物学活性。相对于α-MSH的颜料分散活性为65％，用皮纳蛙（Rana pipiens）或非洲爪蟾（Xenopus laevis） t的黑色素团测得。用培养的小鼠黑素瘤细胞测定的酪氨酸酶刺激活性为50％。紫外线。在338 nm处辐照含有≤10 -4 M [Pap 13 ]-α-MSH的溶液（强度：10 -3 W·cm -2）导致光标签在<20分钟内完全光解。在这些条件下，[Pap 13 ]-α-MSH被共价插入MSH受体中，从而在非洲爪蟾黑色素中产生持久的颜料分散（参见[3]）。长时间刺激的程度取决于光解过程中使用的激素浓度。产生完全初始反应的1.8·10 -9 M [Pap 13 ]-α-MSH无法延长作用，而1.2·10 -8 M激素引起不可逆的刺激。似乎

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640823
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 BOC-Pap-ONp
  参考文献：
  名称：

  Structure-binding relation of philanthotoxins from nicotinic acetylcholine receptor binding assay

  摘要：

  Philanthotoxins are noncompetitive inhibitors of the nicotinic acetylcholine receptor and the Various glutamate receptors. Analogues carrying photoaffinity labels, fluorine atoms for solid-state NMR studies of ligand/receptor interaction, and large head groups such as porphyrins and planar bulky aromatic rings (BIG analogues) for clarifying mode of entry and orientation of analogues in receptors have been synthesized, assayed against the nicotinic acetylcholine receptor, and brief comments are given for the assay results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00137-5