(E)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-non-4-enoic acid methyl ester | 144297-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-non-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 144297-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: OYQUMZUQULQIMT-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-non-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏添加至α，β-不饱和二氧戊环烯酮：手性烯丙基醇和受保护的α-羟基醛的制备

  摘要：

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00058-5

文献信息

• Oxidative decarboxylation of mandelate ethers and α-substituted phenylacetates via dioxetanone generation
  作者：Bertrand Heckmann、Carole Alayrac、Charges Mioskowski、S. Chandrasekhar、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79133-7

  日期：1992.9

  Mandelate ethers are oxidatively decarboxylated via in situ generated dioxetanones using tBuOK and air at ambient temperature leading, after hydrolysis, to the benzoic acid and the corresponding alcohol. The reaction can be extended to alpha-substituted phenylacetates.