tert-butyl 1-cyclopentadienylacetate | 84359-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-cyclopentadienylacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylacetate
• CAS: 84359-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LIHKWJIIZFSJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 三甲硅烷基环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl 1-cyclopentadienylacetate
  参考文献：
  名称：

  ALKYLATION OF TRIMETHYLSILYLCYCLOPENTADIENIDE ANION WITHtert-BUTYL BROMOACETATE. A DESILYLATION REACTION ASSISTED BY A REMOTE STERIC REPULSION

  摘要：

  与用相应甲酯的烷基化相反，用溴乙酸叔丁酯对三甲基甲硅烷基环戊二烯阴离子进行烷基化，同时消除三甲基甲硅烷基。假设存在一种奇特的长距离空间效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1189

文献信息

• Design and synthesis of a transition state analogue for the Diels–Alder reaction
  作者：Paramjit S. Arora、Que N. Van、Michael Famulok、A.J. Shaka、James S. Nowick

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00072-8

  日期：1998.9

  dienophile 3 are based upon fumaramide. The fumaramide system should destabilize the initially formed boat conformer of Diels-Alder product 4 and stabilize a half-chair conformer. The conversion of the initially formed boat conformer to the half-chair conformer is designed to help prevent Diels-Alder product 4 from binding strongly to catalysts selected to strongly bind TSA 1. This feature should minimize product

  本文描述了Diels-Alder反应的三阳离子过渡态类似物（TSA 1）的设计和合成。TSA 1包含一个模拟Diels-Alder过渡态船形的双环[2.2.1]庚烯环系统，旨在通过氢键和盐桥与抗体，核酸和印迹聚合物紧密结合。本文还描述了Diels-Alder反应底物（二烯2和亲二烯体3）的合成，以及用于监测Diels-Alder产物4形成的灵敏HPLC分析。它们基于马来酰亚胺，TSA 1和亲二烯体3基于富马酰胺。富马酰胺系统应使Diels-Alder产品4最初形成的船用构形器不稳定，并使半椅构形器稳定。最初形成的船用顺应剂向半椅顺应剂的转化旨在帮助防止Diels-Alder产品4与选定的与TSA 1牢固结合的催化剂牢固结合。此功能应将产品抑制作用降至最低，这可能是产品中的一个问题。 Diels-Alder反应的催化。
• CARCELLER, E.;MASSO, T.;SERRATOSA, F.;VILARRASA, J., CHEM. LETT., 1982, N 8, 1189-1190
  作者：CARCELLER, E.、MASSO, T.、SERRATOSA, F.、VILARRASA, J.

  DOI：——

  日期：——