N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代 | 125814-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代
• 英文名称: (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-22-4
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: PQNMPFJSCQTRTD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl (S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-oxohexyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-ε-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine N-carboxyanhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Synthesis of chiral urethane N-alkoxycarbonyl tetramic acids from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Elisabeth Bourdel、Jean-Christophe Califano、Olivier Chaloin、Chantal Devin、Patrick Garrouste、Ana-Christina Lima-Leite、Muriel Llinares、François Rieunier、Jean Vizavonna、François Winternitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76757-8

  日期：1994.3

  The synthesis of chiral N-protected tetramic acid derivatives which are important precursors of β-hydroxy γ-amino acid under mild conditions is described. Reaction of urethane-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with Meldrum's acid in the presence of a tertiary amine, followed by subsequent cyclisation produced tetramic acid derivatives. This procedure is applicable to Boc-, Fmoc- and Z- N-carboxyanhydrides

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。