4-(3-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1459246-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-ethenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1459246-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DTTMCOHGVODGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₃H₂₈NO₂P 、 水 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(3-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的烯丙基取代，对映选择性构建叔 C-O 键

  摘要：

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04759
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of Vinylethylene Carbonates with Barbiturate-Derived Alkenes

  摘要：

  A palladium/XantPhos-catalyzed [5 + 2] annulation of VECs with electron-deficient alkenes having an isolated carbon-carbon double bond has been developed to afford spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. This study provides an expedient assembly of biologically interesting spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. The easy scalability and versatile transformability of the reaction products were also exhibited.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02508

文献信息

• Asymmetric Allylic Etherification of Vinylethylene Carbonates with Diols via Pd/B Cooperative Catalysis: A Route to Chiral Hemi-Crown Ethers
  作者：Sardaraz Khan、Hongfang Li、Can Zhao、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03663

  日期：2019.12.6

  carbonates (VECs) with diols has been developed. By using cooperative catalysts of the chiral palladium complex and triethylborane in mild conditions, the process gave monoetherified and bisetherified polyglycol derivatives with tetrasubstituted stereocenters in high yields with complete regioselectivities and high levels of enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发了钯催化碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）与二醇的区域和对映选择性烯丙基醚化反应。通过在温和条件下使用手性钯配合物和三乙基硼烷的协同催化剂，该方法可以高产率获得具有四取代立体中心的单醚化和双醚化的聚乙二醇衍生物，具有完全的区域选择性以及高水平的对映和非对映选择性。
• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。