2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)acetic acid | 1375278-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-methylindol-4-yl)acetic acid
• CAS: 1375278-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OVBZOCZTKGRERK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)acetic acid 、 (S)-2-amino-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(S)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-2-(2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)acetamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。

  公开号：

  WO2012065062A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-4-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。

  公开号：

  WO2012065062A1

文献信息

• Isothiourea-mediated asymmetric Michael-lactonisation of trifluoromethylenones: a synthetic and mechanistic study
  作者：Louis C. Morrill、James Douglas、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc51791h

  日期：——

  HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric intermolecular Michael-lactonisation of arylacetic acids and trifluoromethylenones in the presence of pivaloyl chloride, giving C(6)-trifluoromethyldihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 95 : 5 dr and >99% ee) that are readily derivatised to diverse synthetic building blocks containing trifluoromethyl-stereogenicity. Kinetic studies indicate the reaction is first order with respect to both in situ formed mixed anhydride and catalyst concentration, with a primary kinetic isotope effect observed using α,α-di-deuterio 4-fluorophenylacetic acid, consistent with rate determining deprotonation of an intermediate acyl isothiouronium ion.

  HBTM-2.1在有庚酰氯存在的情况下，促进了芳基乙酸和三氟甲烯酮的催化不对称分子间迈克尔-内酯化反应，生成高二者立体选择性和对映选择性的C(6)-三氟甲基二氢吡喃酮（达到95 : 5的dr和>99% ee），这些产物可以方便地转化为含有三氟甲基手性基团的多样合成构件。动力学研究表明，反应对原位生成的混合酸酐和催化剂浓度均为一级反应，同时在使用α,α-二氘基4-氟苯乙酸的实验中观察到了主要的动力学同位素效应，这与中间体酰基异硫尿阳离子的去质子化作为速率限制步骤一致。
• Indole derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Torisu Kazuhiko

  公开号：US20050004096A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Indole derivatives represented by formula (I) wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  公式（I）所表示的吲哚衍生物（其中所有符号均与规范中相同），其生产方法以及包含它们作为活性成分的DP受体拮抗剂。由于公式（I）中的化合物结合并拮抗DP受体，因此它们对于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所致的继发疾病、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注障碍、脑血管疾病、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等具有用处。
• US7153852B2
  申请人：——

  公开号：US7153852B2

  公开（公告）日：2006-12-26