3-(5-phenyl-3-p-tolyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)oxazolidin-2-one | 1039487-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-phenyl-3-p-tolyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Methylphenyl)-5-phenyltriazol-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1039487-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: FWHWUMIXUZNNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 p-叠氮甲苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-(5-phenyl-3-p-tolyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的叠氮-炔环加成：范围和机制

  摘要：

  已经评估了一系列钌 (II) 配合物在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性。[Cp*RuCl] 配合物，如 Cp*RuCl(PPh 3) 2、Cp*RuCl(COD) 和 Cp*RuCl(NBD)，是最有效的催化剂之一。在催化性 Cp*RuCl(PPh 3) 2 或 Cp*RuCl(COD) 存在下，伯和仲叠氮化物与包含一系列官能团的广泛末端炔反应，选择性地产生 1,5-二取代 1,2,3 -三唑类；叔叠氮化物的反应性明显较低。两种配合物还促进有机叠氮化物与内部炔烃的环加成反应，从而获得完全取代的 1,2,3-三唑。钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (RuAAC) 似乎通过叠氮化物和炔烃反应物的氧化偶联进行，得到六元钌环中间体，其中第一个新的碳 - 氮键在炔烃的更具电负性的碳和叠氮化物的末端亲电氮之间形成。此步骤之后是还原消除，形成三唑产物。DFT 计算支持这一机制建议，并表明还原消除步骤是速率决定的。

  DOI：

  10.1021/ja0749993