1-nitro-2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1589544-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1589544-83-1
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: YXGFQEVELSICPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-(3-(trifluoromethyl)benzo[b]thieno[2,3-d]thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  元素硫能够从β-CF3-1,3-炔烃不同地合成二硫化物，二硒化物和聚噻吩。

  摘要：

  当邻位基团为F，Cl，Br和NO 2时，从含CF 3的1,3-炔烃和S 8中开发了用于精确构造环状不对称二芳基二硫化物或二硒化物和聚噻吩的不同合成方法在芳香环上。同时，当邻位基团为H时，二硫化物（二硒化物）也能快速构建。这些转化经历级联噻吩构造/选择性C3位置硫醇化过程，具有操作简单，合成多样，底物范围广，起始原料容易获得和有价值的产品的特点。 。提出了一种新颖的可行的自由基环化工艺，并首次通过DFT计算对其进行了验证。噻吩（TBT）和二硫化物的一系列衍生也很好地代表了。

  DOI：

  10.1002/anie.202009194
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-乙炔基-2-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-nitro-2-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines, Pyrazolines and Pyrazoles via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with Hydrazines
  作者：Lan Wei、Shiteng Ding、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02646

  日期：2021.10.15

  types of trifluoromethylated pyrazolidines, pyrazolines, and pyrazoles can be synthesized via divergent reaction of β-CF3-1, 3-enyne with hydrazines. The reaction with simple hydrazine monohydrate or sulfonyl hydrazines as nucleophiles produces 1,3,4-trisubstituted pyrazolines, whereas the reaction with acetyl hydrazine as nucleophiles affords 1,4,5-trisubstituted pyrazolidines. Using phenylhydrazine or

  通过β-CF 3 -1, 3-烯炔与肼的发散反应可以合成三种类型的三氟甲基化吡唑烷、吡唑啉和吡唑。与简单的一水合肼或磺酰肼作为亲核试剂的反应产生 1,3,4-三取代的吡唑啉，而与作为亲核试剂的乙酰肼反应产生 1,4,5-三取代的吡唑烷。使用苯肼或叔丁基肼作为反应伙伴，产物很容易被氧化形成1,4,5-三取代的吡唑。
• Silver-catalysed tandem hydroamination and cyclization of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines: modular entry to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines
  作者：Xiaofan Zhou、Chaoqian Huang、Yu Zeng、Jiarui Xiong、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09595j

  日期：——

  A highly efficient AgNO₃-catalyzed tandem intermolecular hydroamination and cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with primary amines leading to 4-trifluoromethyl-3-pyrrolines under mild conditions was developed.

  开发了一种高效的AgNO3催化的串联分子间水化和环化反应，使用初级胺与2-三氟甲基-1,3-烯烃反应，在温和条件下生成4-三氟甲基-3-吡咯烷。
• Silver-Catalyzed Double Hydrocarbonation of 2-Trifluoromethyl-1,3-Conjugated Enynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Ring-Trifluoromethylated Cyclopentene
  作者：Yu Zeng、Chaoqian Huang、Peiyun Ni、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700752

  日期：2017.10.25

  intramolecular hydrocarbonation (double hydrocarbonation sequence) of 2‐trifluoromethyl‐1,3‐conjugated enynes with 1,3‐dicarbonyl compounds leading to ring‐trifluoromethylated cyclo‐pentene frameworks by combination use of AgNO3 as a catalyst and Et3N as a base was developed. Enynes possessing electron‐withdrawing aryl groups on the alkyne moiety are general good candidates for present transformation.

  结合使用AgNO 3作为2-三氟甲基-1,3-共轭炔与1,3-二羰基化合物的意想不到的原子-经济串联分子间烃化和分子内烃化（双烃化序列），导致环三氟甲基化的环戊烯骨架开发了一种催化剂，并以Et 3 N为碱。在炔烃基团上具有吸电子芳基的烯炔是目前转化的良好候选者。
• Synthesis of Trifluoromethylated 4<i>H</i>-Pyran and 4<i>H</i>-Thiopyran via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with β-Ketothioamides
  作者：Qin Zeng、Xinyu Huang、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03264

  日期：2022.11.11