2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) | 869213-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 869213-37-6
• 化学式: C₃₉H₄₀O₈
• 分子量: 636.742
• InChiKey: KWRNZZLPDFEKMG-PGHIMURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸介导的区域选择性策略可有效组装Oligomannans †

  摘要：

  现成的甘露糖基正戊烯基原酸酯（NPOE）本身可作为供体，也可作为其他糖基供体（如n-戊烯基糖苷（NPG），硫代糖苷和三氯乙亚氨酸盐。这些不同的供体被不同的试剂激活，因此适合多种用途。flat和flat三氟甲磺酸盐对这些供体的反应非常不同，其结果是可以实现NPOE，NPG，三氯乙亚氨酸盐以及乙基和苯基硫代糖苷之间的化学选择性区分。适当的NPOE也能够通过重排或糖苷形成提供2,6和3,6二醇受体，并且它们可用于基于正交供体的一锅顺序糖苷化和原位双差分糖苷化。因此，由碘鎓离子激活的NPOE，特别是由三氟甲磺酸/ N-碘代琥珀酰亚胺可用于快速单糖苷化二醇，具有出色的区域选择性，有时还具有化学选择性。残留的NPOE被转化为对反应条件具有抵抗力的脱甲NPG，因此不会对单糖苷化产物的游离OH构成威胁。然后可以通过直接添加三氯乙酰亚胺酸酯或乙基硫代糖苷来实现后者的进一步糖苷化。该基本策略已被用于制备支链五

  DOI：

  10.1021/jo070018t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸介导的区域选择性策略可有效组装Oligomannans †

  摘要：

  现成的甘露糖基正戊烯基原酸酯（NPOE）本身可作为供体，也可作为其他糖基供体（如n-戊烯基糖苷（NPG），硫代糖苷和三氯乙亚氨酸盐。这些不同的供体被不同的试剂激活，因此适合多种用途。flat和flat三氟甲磺酸盐对这些供体的反应非常不同，其结果是可以实现NPOE，NPG，三氯乙亚氨酸盐以及乙基和苯基硫代糖苷之间的化学选择性区分。适当的NPOE也能够通过重排或糖苷形成提供2,6和3,6二醇受体，并且它们可用于基于正交供体的一锅顺序糖苷化和原位双差分糖苷化。因此，由碘鎓离子激活的NPOE，特别是由三氟甲磺酸/ N-碘代琥珀酰亚胺可用于快速单糖苷化二醇，具有出色的区域选择性，有时还具有化学选择性。残留的NPOE被转化为对反应条件具有抵抗力的脱甲NPG，因此不会对单糖苷化产物的游离OH构成威胁。然后可以通过直接添加三氯乙酰亚胺酸酯或乙基硫代糖苷来实现后者的进一步糖苷化。该基本策略已被用于制备支链五

  DOI：

  10.1021/jo070018t

文献信息

• Synthesis of a Lipomannan Component of the Cell-Wall Complex ofMycobacterium tuberculosis Is Based on Paulsen's Concept of Donor/Acceptor “Match”
  作者：K. N. Jayaprakash、Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/anie.200500505

  日期：2005.9.12