3-碘丙基三氟甲烷磺酸酯 | 106114-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-碘丙基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 3-iodopropyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-iodopropyl triflate；3-Iodopropyl-1-trifluoromethanesulfonate
• CAS: 106114-40-3
• 化学式: C₄H₆F₃IO₃S
• 分子量: 318.056
• InChiKey: FMSOAEQMFVDTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘丙基三氟甲烷磺酸酯 、 雷帕霉素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以49.7%的产率得到(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-(3-iodopropoxy)-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MTORC MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了新型雷帕霉素类似物及其用途。本公开的雷帕霉素类似物相对于雷帕霉素表现出增加的mTORC1特异性和降低的mTORC2特异性。

  公开号：

  WO2020154447A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-碘丙基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Synthesis of DNA with Phenanthridinium as an Artificial DNA Base
  作者：Robert Huber、Nicole Amann、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo0355404

  日期：2004.2.1

  expected similarity of the synthetic phenanthridinium moiety with noncovalently bound ethidium. More importantly, the results show clearly that the artificial phenanthridinium base is intercalated within the DNA base stack. The counterbase as part of the complementary strand seems to have only a minor influence on the intercalation properties of the phenanthridinium moiety.

  从3,8-二氨基-6-苯基-菲啶开始合成含有菲啶鎓的DNA构件，作为乙啶核苷类似物。使用该构件，通过自动化的固相亚磷酰胺化学制备带有菲啶鎓部分作为人工DNA碱基的寡核苷酸。修饰的含菲啶鎓的DNA双链体通过紫外/可见吸收光谱（包括熔融行为），CD光谱和稳态荧光光谱进行表征。这些实验揭示了合成的菲啶鎓部分与非共价结合的乙锭的预期相似性。更重要的是，结果清楚地表明，人工菲啶碱基插入了DNA碱基堆栈中。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE RAPAMYCINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009131631A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Analogs and derivatives of rapamycin are provided, wherein the analogs and derivatives can bind to FK-506 binding protein (FKBP), or inhibit the mTOR function of an FKBP, or both. The analogs and derivatives are rapamycin include the rapamycin skeleton substituted at the 42-hydroxyl group with certain specified chemically feasible groups. Methods of using the rapamycin analogs and derivatives in treatment of malconditions such as cancer, and methods of synthesizing the rapamycin analogs and derivatives, are provided.

  提供了雷帕霉素的类似物和衍生物，其中这些类似物和衍生物可以结合FK-506结合蛋白（FKBP），或抑制FKBP的mTOR功能，或两者兼而有之。这些雷帕霉素的类似物和衍生物包括在42-羟基团上用特定的化学可行基团取代的雷帕霉素骨架。提供了在治疗癌症等疾病中使用雷帕霉素类似物和衍生物的方法，以及合成这些雷帕霉素类似物和衍生物的方法。
• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• 环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法
  申请人：河北桑迪亚医药技术有限责任公司

  公开号：CN106588731B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供了一种环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法，包括（a）以3‑卤‑1‑丙醇和三氟甲磺酸酐为原料合成3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯，（b）3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯和二苯硫醚反应合成3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐及（c）3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐与强碱反应合成环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐。本发明环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法容易操作，反应条件温和，收率高，易于放大，且所制备的环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐可用作新型硫叶立德试剂，用于以醛或酮为底物合成四元环酮的过程中，其活性与常用的传统硫叶立德试剂——环丙基二苯基锍四氟硼酸盐的活性相当，具有广泛的应用前景。