N-methacryloyl-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine | 767630-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine
• 英文别名: N-methacryloyl 3,4-dihydroxyl-L-phenylalanine；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 767630-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: BQZIAHAVFPDTAT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 以14.8 g (56%)的产率得到N-methacryloyl-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Filled Dental Material Based on Polymerizable Dihydroxy-Phenylalanine Derivatives

  摘要：

  该聚合牙科材料包含：(a) 至少一种根据一般式I进行自由基聚合的化合物；(b) 自由基聚合引发剂；以及(c) 填料。

  公开号：

  US20110118380A1

文献信息

• Polymeric compositions and related methods of use
  申请人：Messersmith B. Phillip

  公开号：US20050288398A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Adhesive polymeric compositions which can comprise dihydroxyphenyl moieties and derivatives thereof, and related methods of use.

  粘合性聚合物组合物可以包括二羟基苯基基团及其衍生物，以及相关的使用方法。
• Gefüllter Dentalwerkstoff auf der Basis von polymerisationsfähigen Dihydroxyphenylalanin-Derivaten
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2324810A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  Polymerisierbarer Dentalwerkstoff, der (a) mindestens eine radikalisch polymerisierbare Verbindung gemäß der allgemeinen Formeln I in der R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H oder ein C1-C8-Alkyl-Rest sind; R3, R4, R5 unabhängig voneinander jeweils H oder ein C1-C4-Alkyl- Rest sind; R6 H, ein linearer oder verzweigter C1C10-Alkylrest oder ein C1-C10-Alkanoylrest ist; R7 ein linearer oder verzweigter C1-C15-Alkylenrest ist oder entfällt, wobei die Kette der Kohlenstoffatome des Alkylrests durch O- oder S-Atome unterbrochen sein kann; X, Y unabhängig voneinander jeweils O oder NR8 sind oder entfallen; wobei R7 nur dann entfallen kann, wenn auch X und/oder Y entfällt, und wobei R7, X und Y nur dann gleichzeitig entfallen können, wenn PG1 = H ist; R8 H oder ein C1-C10-Alkyl-Rest ist; PG1, PG2 unabhängig voneinander jeweils H oder eine polymerisationsfähige Vinyl-, Allyl-, (Meth)acryl-Gruppe sind, wobei die beiden Reste PG1 und PG2 nicht gleichzeitig H sein können; (b) Initiator für die radikalische Polymersisation; und (c) Füllstoff enthält.

  一种可聚合牙科材料，它包括 (a) 至少一种根据通式 I 可进行辐射聚合的化合物 其中 R1、R2 相互独立地各自为 H 或 C1-C8- 烷基；R3、R4、R5 相互独立地各自为 H 或 C1-C4- 烷基；R6 为 H、线性或支链 C1C10- 烷基或 C1-C10- 烷酰基；R7 为线性或支链 C1-C15- 烯基或不存在，烷基的碳原子链可能被 O 或 S 原子打断；X、Y 相互独立地各自为 O 或 NR8 或不存在；其中 R7 只能在 X 和/或 Y 也被省略的情况下被省略，R7、X 和 Y 只能在 PG1 = H 的情况下同时被省略；R8 是 H 或 C1-C10 烷基；PG1、PG2 相互独立地各自是 H 或可聚合的乙烯基、烯丙基、（甲基）丙烯酸基团，其中 PG1 和 PG2 这两个基团不能同时是 H；(b) 自由基聚合的引发剂；以及 (c) 填充剂。
• Zwitterionic crosslinked polymer-based adhesives
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10982121B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Disclosed are terpolymer adhesives comprising three different repeating domains: a catechol containing domain, a zwitterionic domain, and a crosslinking domain. In specific examples, the polymer can contain a 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (DOPA) segment which contains a catechol group, a poly(sulfobetaine methacrylate) (polySBMA), and poly(ethylene glycol) dimethacrylate (PEGDMA) for light crosslinking. Alternatively, a photocleavable nitrobenzyloxycarbonyl containing crosslinker can be used. The disclosed polymers can be used as biomedical adhesives, such as to prevent leakage from the sutured intestinal tissue.

  所公开的三元共聚物粘合剂包含三个不同的重复结构域：含邻苯二酚结构域、齐聚物结构域和交联结构域。在具体例子中，聚合物可以包含一个含有儿茶酚基团的 3,4-二羟基-L-苯丙氨酸（DOPA）区段、一个聚（磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯）（polySBMA）和用于光交联的聚（乙二醇）二甲基丙烯酸酯（PEGDMA）。另外，还可以使用含硝基苯甲酰的光可裂解交联剂。所公开的聚合物可用作生物医学粘合剂，例如防止缝合的肠道组织渗漏。
• ACRYLATKLEBEMASSE MIT WASSERFESTEN KLEBEIGENSCHAFTEN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1960489B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• ACRYLATE ADHESIVE COMPOSITION WITH WATER-RESISTANT ADHESIVE PROPERTIES
  申请人：Meyer-Ingold Wolfgang

  公开号：US20090163845A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Acrylate adhesive composition comprising N-methacryloyl-3,4-dihydroxyphenylalanine and/or N-acrylol-3,4-dihydroxyphenylalanine. The adhesive composition ensures an adhesion of substrates under moist conditions, in particular a biocompatible and waterproof adhesion to human skin.