(1R)-1-[(1R,5S,10R,11R,13S,14S,17S,19S)-11,17-bis(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol | 1283735-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R)-1-[(1R,5S,10R,11R,13S,14S,17S,19S)-11,17-bis(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1283735-79-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: SNFGUOZQQHZISW-HOGHMIJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1R,5S,10R,11R,13S,14S,17S,19S)-11,17-bis(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 C₃₃H₅₂O₈
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,6S,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6,13-dimethyl-8-oxo-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-3-en-16-yl] acetate 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1R)-1-[(1R,5S,10R,11R,13S,14S,17S,19S)-11,17-bis(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882