(2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one | 1610702-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one
• CAS: 1610702-32-3
• 化学式: C₄₂H₅₀O₈
• 分子量: 682.854
• InChiKey: GUQLAWZYXPMEMF-MPCJQYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 溴 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.78h， 生成 (2S,5R,7S)-1-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)phenyl)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527