N-(p-carboxybenzyl)-5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride | 949489-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(p-carboxybenzyl)-5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
• CAS: 949489-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₃*Cl
• 分子量: 359.853
• InChiKey: CPZYFXOYHNALCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-carboxybenzyl)-5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride 、 方酸 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-[[2-[[3-[[1-[(4-Carboxyphenyl)methyl]-5-methoxy-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]methylidene]-2-hydroxy-4-oxocyclobuten-1-yl]methylidene]-5-methoxy-3,3-dimethylindol-1-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic competition in liquid electrolyte and solid-state cyanine dye sensitized solar cells

  摘要：

  采用方酸甲氧基氰染料的液态电解质和固态染料敏化太阳能电池的光伏性能，通过界面电子转移动力学进行了评估。染料吸附到金属氧化物膜后，形成了一个由聚集态和单体态敏化染料组成的混合群体。发光猝灭数据与瞬态吸收研究相结合，表明只有单体染料实现了高效的电子注入，而聚集染料群体的注入效率低了一个数量级。在液态电解质器件中，瞬态吸收研究表明，光电流生成进一步受到单体染料阳离子通过碘化物/碘氧化还原对再生的慢动力学限制。再生动力学观测到太慢（远>100 μs），无法有效与注入电子与染料阳离子的复合竞争。相反，在使用有机空穴导体螺环-OMeTAD的固态器件中，再生动力学足够快（远<1 μs），能够有效与此复合反应竞争，从而增强了光电流生成。

  DOI：

  10.1039/b703750c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚 、 对氯甲基苯甲酸 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到N-(p-carboxybenzyl)-5-methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Kinetic competition in liquid electrolyte and solid-state cyanine dye sensitized solar cells

  摘要：

  采用方酸甲氧基氰染料的液态电解质和固态染料敏化太阳能电池的光伏性能，通过界面电子转移动力学进行了评估。染料吸附到金属氧化物膜后，形成了一个由聚集态和单体态敏化染料组成的混合群体。发光猝灭数据与瞬态吸收研究相结合，表明只有单体染料实现了高效的电子注入，而聚集染料群体的注入效率低了一个数量级。在液态电解质器件中，瞬态吸收研究表明，光电流生成进一步受到单体染料阳离子通过碘化物/碘氧化还原对再生的慢动力学限制。再生动力学观测到太慢（远>100 μs），无法有效与注入电子与染料阳离子的复合竞争。相反，在使用有机空穴导体螺环-OMeTAD的固态器件中，再生动力学足够快（远<1 μs），能够有效与此复合反应竞争，从而增强了光电流生成。

  DOI：

  10.1039/b703750c