2-(diethylcarboxamido)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine | 274926-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylcarboxamido)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyloxaziridine-2-carboxamide
• CAS: 274926-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 254.716
• InChiKey: FJXHKALJDRZKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香硫醚 、 2-(diethylcarboxamido)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以99%的产率得到1,1-diethyl-3-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]urea
  参考文献：
  名称：

  Efficient nitrogen transfer from aldehyde-derived N-acyloxaziridines

  摘要：

  The effect of solvent polarity on the reaction of 3-aryl-N-carboxamido- and 3-aryl-N-alkoxycarbonyl oxaziridines has been studied and an efficient procedure for high yielding sulfimidation developed by use of polar solvents. The first examples of asymmetric sulfimidation using novel chiral oxaziridines have been carried out with low diastereoselectivity (up to 30% de). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01200-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(diethylcarboxamido)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-羧酰胺基恶唑烷对碳负离子的亲电胺化作用

  摘要：

  已经制备了一系列3-芳基-N-羧酰胺基恶唑烷，并对其进行了测试，以进行碳负离子的亲电胺化反应。3-（2-氰基苯基）衍生物可提供最高收率的胺化产物，可用于胺，酯和酰胺烯醇化物以及砜，膦酸酯和腈稳定化的碳负离子的胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00140-4
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 、 2-(diethylcarboxamido)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-氯-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷对烯醇盐进行亲电胺化：恶唑烷结构和反应条件的影响

  摘要：

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.085

文献信息

• Heteroatom transfer to alkenes by N-protected-oxaziridines: new reaction pathways and products
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.034

  日期：2005.3

  N-Alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines are shown to react with aromatic alkenes to give epoxide, aziridine or hydro-oxidation products, in ratios depending on the oxaziridine structure. Chiral oxaziridines can effect epoxidation and hydro-oxidation with promising levels of asymmetric induction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.