(S)-methyl 2-diazo-4-((S)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7a-yl)-3-oxopentanoate | 1347751-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-diazo-4-((S)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7a-yl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(3aS)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-3a-yl]-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 1347751-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: RMUXOULISHVJMG-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-diazo-4-((S)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7a-yl)-3-oxopentanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,3S,3aR,9aR)-methyl 3-methyl-2-oxo-2,3,4,5,7,8,9,9a-octahydro-1Hcyclopenta[d]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组合 C?H 功能化/Cope 重排的计算引导立体控制

  摘要：

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103568
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 Rh₂(S-PTAD)4 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (S)-methyl 2-diazo-4-((S)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7a-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  组合 C?H 功能化/Cope 重排的计算引导立体控制

  摘要：

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103568