cyano(phenyl{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}iodo)acetylene | 134938-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(phenyl{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}iodo)acetylene
• 英文别名: 2-Cyanoethynyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134938-36-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₅IN
• 分子量: 403.12
• InChiKey: QMDYHQDFIKWTAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(phenyl{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}iodo)acetylene 、 PhSeK 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-Phenylselanylprop-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ready Formation of Functionalized Alkynyl Phenyl Selenides and Tellurides Via Alkynyliodonium Triflates

  摘要：

  β-功能化的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐与 PhSeK 或 PhTeLi 反应，生成新型的推拉型炔基苯基硒化物和碲化物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1386
• 作为产物：
  描述：

  cyano(trimethylstannyl)acetylene 、 oxy>iodo>benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到cyano(phenyl{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}iodo)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized alkynyl(phenyl)iodonium salts via a novel iodonium transfer process between alkynylstannanes and PhI+CN -OTf

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00015a055

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition reactions of alkynyl(phenyl)iodonium triflates with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrileoxide as 1,3-dipoles
  作者：Peter J. Stang、Paul Murch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10418-x

  日期：1997.12

  The [3+2]-cycloaddition of various β-substituted ethynyliodonium salts, RCCl+O−Tf, with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrile oxide results in single regioisomeric pyrroles, dihydroisoxazoles, and isoxazoles respectively in moderate yields.

  各种β-取代的乙炔碘铵盐RCCl + O - Tf与重氮乙酸乙酯，Nt-丁基-α-苯基硝酮和叔丁基腈的[3 + 2]-环加成反应会生成单一的区域异构吡咯，二氢异恶唑分别以中等收率生产异恶唑。
• Williamson, Bobby L.; Stang, Peter J.; Arif, Atta M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2590 - 2595
  作者：Williamson, Bobby L.、Stang, Peter J.、Arif, Atta M.

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry of Diels−Alder Reactions of Diverse β-Functionalized Alkynyliodonium Salts with Unsymmetrical Dienes
  作者：Paul Murch、Atta M. Arif、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo970651m

  日期：1997.8.1

  The reaction of alkynyliodonium salts with unsymmetrically substituted dienes at room temperature in acetonitrile results in iodonium-substituted cyclohexadienes via Diels-Alder cycloaddition. A number of dienes were tested, and the regioselectivity of the reaction was investigated. The X-ray crystal structure for 1-(trimethylacetyl)-2-(phenyl[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]iodo)-6-methyl-1,4-cyclohexadiene (3) is reported.