3-isocyanopropan-1-ol | 42563-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-isocyanopropan-1-ol
• 英文别名: (3-Hydroxypropyl)isocyanid
• CAS: 42563-39-3
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: FRBLEILVKYSMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanopropan-1-ol 在 copper(I) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以5 %的产率得到5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢恶唑衍生物对碱生成的邻醌甲基化物的亲核加成：四组分反应

  摘要：

  描述了一种将四种成分连接在一个罐中从而产生各种 N-氨基苄化苯酚的新方法。该方法涉及在各种 4,5-二氢恶唑存在下向各种o -OBoc 水杨醛中添加不同的格氏试剂，然后进行水处理。提供了 17 个具有不同（-R、-R' -R″、-R‴、-R⁗ 和 C n）取代基的示例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02614
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)formamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到3-isocyanopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物正交去除 3-异氰丙基基团能够在体内控制释放荧光团和药物

  摘要：

  解离生物正交反应允许化学控制生物活性剂和报告探针的释放。在这里，我们将 3-异氰丙基取代基描述为可以在生物系统中有效去除的掩蔽基团。3-异氰丙基衍生物与四嗪反应生成 3-氧代丙基，可消除多种官能团。研究表明，该反应迅速，可以在生理条件下近乎定量地释放酚类和胺类。该反应与活生物体相容，正如在植入四嗪修饰珠的斑马鱼胚胎中释放试卤灵荧光团和美西律药物所证明的那样。合成的简易性、快速的动力学、离去基团的多样性、高释放率和结构紧凑性的综合优势，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05093

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• A Stable Precursor for Bioorthogonally Removable 3-Isocyanopropyloxycarbonyl (ICPrc) Protecting Groups
  作者：Raphael M. Franzini、Julian Tu、Minghao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707220

  日期：2020.10

  Studies have established 3-isocyanopropyloxycarbonyl (ICPrc) moieties as bioorthogonally removable protecting groups. However, reagents to prepare ICPrc-protected amines are unstable, which critically limits the practical implementation of this chemistry. Here we report 3-isocyanopropyl (pentafluorophenyl) carbonates as bench-stable precursors for the synthesis of ICPrc-protected primary and secondary amines. The utility of the chemistry for bioconjugation applications is demonstrated by reversibly masking a lysine residue on a bioactive peptide.

  研究已经确定3-异氰酸丙氧羰基（ICPrc）基团为生物正交可去保护基。然而，制备ICPrc保护胺的试剂不稳定，这严重限制了这种化学的实际应用。在这里，我们报道了3-异氰丙基（五氟苯基）碳酸酯作为合成ICPrc保护的一级和二级胺的稳定前体。通过可逆地掩盖生物活性肽上的赖氨酸残基，证明了该化学用于生物偶联应用的效用。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2105 - 2121
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Jentsch,R., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, # 8, p. 355 - 357
  作者：Schoellkopf,U.、Jentsch,R.

  DOI：——

  日期：——
• Fehlhammer, Wolf Peter; Hoffmeister, Hans; Stolzenberg, Heribert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 419 - 428
  作者：Fehlhammer, Wolf Peter、Hoffmeister, Hans、Stolzenberg, Heribert、Boyadjiev, Borislav

  DOI：——

  日期：——