oxy>iodo>benzene | 129540-75-6

• 英文名称: oxy>iodo>benzene
• 英文别名: cyano(phenyl)iodonium triflate；phenyl(cyano)iodonium triflate；cyanophenyliodonium triflate；Cyan(phenyl)iodoniumtriflat；Stang's reagent；cyanophenyliodonium trifluoromethanesulfonate；Cyano(phenyliodonium) triflate；cyano(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129540-75-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₅IN
• 分子量: 379.098
• InChiKey: QYIDDNJHGVNWSO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxy>iodo>benzene 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-phenylsulfanylbuta-1,3-diynylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stang, Peter J.; Zhdankin, Viktor V., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6437 - 6438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到oxy>iodo>benzene
  参考文献：
  名称：

  Prescursors for and synthesis of mono- and difunctionalized acetylenes

  摘要：

  本发明涉及合成单官能团和双官能团乙炔的前体和方法。本发明包括新的三配位碘转移试剂和新的炔基二(苯基碘)盐，二者均为官能化乙炔的前体。碘转移试剂采用混合碘酸苯PhI.sup.+ (X)OSO.sub.2 R.sub.f的一般形式，其中X可以是OAc、NHAc、NCO或CN。这些混合碘酸苯通过碘代苯与某些取代的三甲基硅烷反应制得。要制备炔基二(苯基碘)盐PhI.sup.+ C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.-，可以将混合碘酸苯与一种类似R'.sub.3 SnC.tbd.CSnR".sub.3的二茂铁炔反应。或者，可以使用二取代锡双乙炔进行反应，以产生PhI.sup.+ C.tbd.C-C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.-以产生双炔基二(苯基碘)盐。随后，将亲核试剂与炔基二(苯基碘)盐或双炔基二(苯基碘)盐反应，分别产生双官能团乙炔或双官能团1,3-二炔。

  公开号：

  US05286901A1

文献信息

• Preparation, Structure, and Diels–Alder Reaction of Phenyl(trifluoromethanesulfonate)(3,3,3-trifluoropropynyl)-λ³-iodane
  作者：Masaki Shimizu、Youhei Takeda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1304

  日期：2008.12.5

  Phenyl(trifluoromethanesulfonate)(3,3,3-trifluoropropynyl)-λ3-iodane was prepared from tributyl(3,3,3-trifluoropropynyl)stannane and PhI(CN)OTf. The molecular structure was disclosed by X-ray diffr...

  Phenyl(trifluoromethanesulfonate)(3,3,3-trifluoropropynyl)-λ3-iodane 由三丁基 (3,3,3-trifluoropropynyl) 锡烷和 PhI(CN)OTf 制备。通过X射线衍射揭示了分子结构...
• Formation and in situ reactions of hypervalent iodonium alkynyl triflates to form cyanocarbenes
  作者：I. F. Dempsey Hyatt、Daniel J. Nasrallah、Michael A. Maxwell、A. Christina F. Hairston、Manahil M. Abdalhameed、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1039/c4cc08676g

  日期：——

  conversion of readily available silylalkynes, iodobenzene diacetate, and azide anions was utilized to form and react cyanocarbenes. A copper(II)-catalyzed reaction was found to react in a different manner. Both of these methods benefit from the formation and in situ reaction of hypervalent iodonium alkynyl triflates in O-H insertion reactions.

  容易获得的甲硅烷基炔烃，碘代苯二乙酸酯和叠氮化物阴离子的转化被用于形成氰基卡宾并使之反应。发现铜（II）催化的反应以不同的方式反应。这两种方法都受益于在OH插入反应中高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯的形成和原位反应。
• Novel Synthesis of 5-Phenyliodonium Triflate Substituted Uracil Nucleosides
  作者：Kyoung Rok Roh、Joong Young Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1998.1095

  日期：1998.11

  5-Phenyliodonium triflate substituted uracil nucleosides have been prepared by one step reaction of uracil nucleosides with (diacetoxyiodo)benzene-trifluoromethanesulfonic acid.

  通过尿嘧啶核苷与（二乙酰氧基碘）苯-三氟甲磺酸的一步反应，制备了 5-苯基碘鎓三盐酸盐取代的尿嘧啶核苷。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Dihydrofuran Formation via a Formal Stevens Shift of a Carbon Substituent within a Disubstituted-Carbon Oxonium Ylide
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo0011080

  日期：2000.12.1

  and 1-pyranyl ethers of 1-hydroxybut-3-ynyl(phenyl)iodonium triflate triggers a sequence of reactions that ultimately delivers 2-substituted 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products in variable yields. A putative 1,2-group shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the ether substituent. Deuterium labeling studies clarify the mechanistic

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。
• Functionalization of Diynes. Preparation of Bis(alkynyl) Ditosylate and Dibenzoate Esters and Bis(alkynyl) Dithiocyanates Via Alkynyl Iodonium Chemistry
  作者：Rik R. Tykwinski、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89886-0

  日期：1993.4

  The synthesis and characterization of the title compounds from the interaction of nucleophiles and bis[(phenyl) iodonium] diyne salts is described.

  描述了从亲核试剂和双[（苯基）碘鎓]二炔盐的相互作用中标题化合物的合成和表征。