3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 292858-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 292858-07-2
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O₂
• 分子量: 316.098
• InChiKey: JVTBABJAZWPLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 3-((3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING DIABETES

  摘要：

  本发明涉及以下一般式I的咪唑吡啶衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理的用途。

  公开号：

  US20150182507A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010

文献信息

• Convenient Synthesis of Alkenyl-, Alkynyl-, and Allenyl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridinesvia Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Cécile Croix、Maud Hervet、Jean-Yves Kazock、Alain Gueiffier、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/hlca.200790241

  日期：2007.12

  cross-coupling of iodinated imidazo[1,2-a]pyridines was performed, permitting the preparation of various vinyl-, ethynyl-, and allenyl-substituted derivatives. These methods are particularly valuable, given their experimental simplicity and high degree of flexibility with regard to functional groups that can be introduced in positions 3, 6, or 8 of the imidazo[1,2-a]pyridine core. Effects concerning

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。
• Synthesis of Diaryl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Designed as Potential Aromatase Inhibitors.
  作者：Cecile ENGUEHARD、Jean-Louis RENOU、Hassan ALLOUCHI、Jean-Michel LEGER、Alain GUEIFFIER

  DOI：10.1248/cpb.48.935

  日期：——

  From a pharmacophore model of bicyclic heterocycles as aromatase inhibitors we have designed three series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. The synthesis and the spectroscopy determination of various compounds are reported. The crystal data of one of these compounds (10b) was obtained. The aromatase inhibition potency was evaluated in vitro and no activity was found.

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20100227880A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides compounds of formula (I): including salts, solvates, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式(I)的化合物，包括其盐、溶剂合物和药学上可接受的衍生物，含有它们的制药组合物，其制备方法，以及使用它们的治疗方法。
• Imidazopyridine derivatives useful in treating diabetes
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US09381191B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to imidazopyridine derivatives of the following general formula I: and to their use as a drug, in particular in treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies.

  本发明涉及以下一般式I的咪唑吡啶衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理状态。