ethyl 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-(2-phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: BPKGZXRLKCRENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cyclization of heteroarylesters to alkynes promoted by Lewis acid catalyst in the presence of Brønsted acid

  摘要：

  We report a regiocontrolled 6-endo-dig cyclization of 2-(2-arylethynyl)heteroaryl esters occurred under Bronsted acidic conditions and in the presence of a catalytic amount of Lewis acids such as Cu(OTf)(2), AUCl(3), or (CF3CO2)Ag. A variety of heteroc yclic lactones are readily prepared in excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-(phenylethynyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING DIABETES

  摘要：

  本发明涉及以下一般式I的咪唑吡啶衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理的用途。

  公开号：

  US20150182507A1

文献信息

• Convenient Synthesis of Alkenyl-, Alkynyl-, and Allenyl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridinesvia Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Cécile Croix、Maud Hervet、Jean-Yves Kazock、Alain Gueiffier、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/hlca.200790241

  日期：2007.12

  cross-coupling of iodinated imidazo[1,2-a]pyridines was performed, permitting the preparation of various vinyl-, ethynyl-, and allenyl-substituted derivatives. These methods are particularly valuable, given their experimental simplicity and high degree of flexibility with regard to functional groups that can be introduced in positions 3, 6, or 8 of the imidazo[1,2-a]pyridine core. Effects concerning

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。
• Imidazopyridine derivatives useful in treating diabetes
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US09381191B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to imidazopyridine derivatives of the following general formula I: and to their use as a drug, in particular in treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies.

  本发明涉及以下一般式I的咪唑吡啶衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理状态。
• DERIVE D'IMIDAZOPYRIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：Metabrain Research

  公开号：EP2875026B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• US9381191B2
  申请人：——

  公开号：US9381191B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING DIABETES
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US20150182507A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to imidazopyridine derivatives of the following general formula I: and to their use as a drug, in particular in treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies.

  本发明涉及以下一般式I的咪唑吡啶衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理的用途。