2-(3-Methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone | 109988-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 109988-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NYOLFMMTQVGANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone 在 sodium tert-pentoxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Pal, Sitaram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 548 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2-(m-methoxybenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(3-Methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Banik, Bimal K.; Chakraborti, Asit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3391 - 3397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>f</i>]indene-4,9-diones
  作者：Sitaram Pal、Bimal K. Banik、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1055/s-1992-26304

  日期：——

  A facile synthetic route is described for 1,1-dimethyl and 1-methoxy-carbonyl-1-methyl substituted 2,3-dihydro-1H-benz[f]indene-4,9-diones 7a, 7c and 7d from the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrofluorenes 2a, 2c, and 2d involving ruthenium-catalyzed periodate oxidation of the tetrasubstituted double bond to the respective 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5,10-dioxo-5H-benzocyclononenes 3a, 3c and 3d, cyclization-dehydration (aromatization) and methylation to 2,3-dihydro-4-methoxy-1H-benz[f]indenes 6a, 6c and 6d, followed by oxidation with pyridinium chlorochromate/Celite. The only exception to this trend is 2b, which on ruthenium-catalyzed Periodate oxidation directly affords 7b

  本文描述了从相应的 1,2,3,4-四氢芴 2a、2c 和 2d 到 1,1-二甲基和 1-甲氧基-羰基-1-甲基取代的 2,3-二氢-1H-苯并[f]茚-4,9-二酮 7a、7c 和 7d 的简便合成路线，其中涉及钌催化四取代双键的过硫酸盐氧化反应，生成各自的 6、7、8、9、10、11-六氢-5,10-二氧代-5H-苯并环壬烯 3a、3c 和 3d，环化-脱水（芳香化）和甲基化成 2,3-二氢-4-甲氧基-1H-苯并[f]茚 6a、6c 和 6d，然后用吡啶鎓氯铬酸盐/铈进行氧化。这一趋势的唯一例外是 2b，它在钌催化的高碘酸盐氧化作用下直接生成 7b