9,10-diferrocenylanthracene | 193698-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-diferrocenylanthracene
• 英文别名: 1,1'-di-(9-anthracenyl)-ferrocene；1,1'-bis(9-anthracenyl)ferrocene；9-cyclopenta-1,3-dien-1-ylanthracene;iron(2+)
• CAS: 193698-62-3
• 化学式: C₃₈H₂₆Fe
• 分子量: 538.471
• InChiKey: OQHXBSWJQXSLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 9,10-diferrocenylanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到1-(9-anthracenyl)-1'-(9-triptycenyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  9-（二茂铁基甲基）蒽的合成，结构和动力学及相关的分子齿轮：抢救磷！

  摘要：

  9-二茂铁基蒽的常规还原仅产生相应的二氢蒽。相反，在用三苯基膦/三氟甲磺酸处理并随后水解后，可以有效地进行（9-蒽基）（二茂铁基）甲醇的脱氧反应，以形成9-（二茂铁基甲基）蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800938
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-ferrocenediboronic acid pinacol ester 、 9-溴蒽 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 生成 9,10-diferrocenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9-（二茂铁基甲基）蒽的合成，结构和动力学及相关的分子齿轮：抢救磷！

  摘要：

  9-二茂铁基蒽的常规还原仅产生相应的二氢蒽。相反，在用三苯基膦/三氟甲磺酸处理并随后水解后，可以有效地进行（9-蒽基）（二茂铁基）甲醇的脱氧反应，以形成9-（二茂铁基甲基）蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800938

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 9-Ferrocenyl- and 9,10-Diferrocenylanthracene: Steric Control of 9,10- versus 1,4-Cycloaddition
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om400762f

  日期：2013.10.28

  Cycloadditions of benzynes, N-methyl- or N-phenylmaleimide, dimethyl acetylenedicarboxylate, and benzoquinone to 9-ferrocenylanthracene (1) and 9,10-diferrocenylanthracene (2) are described. Benzyne and 3-fluorobenzyne add to 1 and 2 to form the corresponding 9-ferrocenyl- or 9,10-diferrocenyltriptycenes; in contrast, bulkier benzynes such as 3-trifluoromethylbenzyne preferentially add to 2 across

  描述了苯并炔，N-甲基或N-苯基马来酰亚胺，乙炔二甲酸二甲酯和苯醌与9-二茂铁基蒽（1）和9,10-二茂铁基蒽（2）的环加成。苯并和3-氟苯并zy加成1和2，形成相应的9-二茂铁基或9,10-二茂铁基三联烯；与此相反，笨重benzynes如3- trifluoromethylbenzyne优先添加到2 C两端1和C 4，形成6,11-茂铁-5,12-亚乙烯基-5,12- dihydrotetracenes。马来酰亚胺与1发生Diels–Alder反应，形成9-二茂铁基戊烯基10和11，但环2加成不仅发生在C 9和C 10上形成桶烯13，而且发生在C 1和C 4上分别产生内蒽和外加合物14和15的乙炔蒽。同样，DMAD与1形成11,12-二苯甲氧基-9-二茂铁基戊二烯（16），但通过在C 1和C 4上加成而与2反应形成17。水解16仅切割远离二茂铁基的酯。用碱和RX（R = Me，Et，CH
• Ferrocenyl anthracenes: Synthesis and molecular structure
  作者：I.R. Butler、L.J. Hobson、S.J. Coles、M.B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00135-6

  日期：1997.8

  The synthesis of a series of ferrocenylanthracene derivatives is described, utilising the palladium catalysed coupling reaction of 1,1′-bis(chlorozincio)ferrocene with halo-anthracenes. Bis-1,1′-(9-anthracenyl)ferrocene (1) was characterised by single crystal X-ray diffraction and shows an eclipsed ferrocenyl geometry. X-ray crystallographic studies indicate that there are no clear stacking interactions

  描述了利用钯催化的1,1'-双（氯锌cio）二茂铁与卤代蒽的偶联反应，合成了一系列二茂铁蒽蒽衍生物的合成方法。Bis-1,1'-（9-蒽基）二茂铁（1）通过单晶X射线衍射表征，并显示出黯淡的二茂铁基几何形状。X射线晶体学研究表明，在结构中的蒽基环之间没有明显的分子内或分子间性质的堆积相互作用。还制备了一系列的9-和10-二取代的二茂铁基蒽衍生物。在每种情况下，钯催化剂（Pd（dppf）Cl 2）以修饰形式回收，例如在合成bis-1,1'-（9-蒽基）二茂铁中作为[（dppf）PdBr（9-蒽基）]络合物。在钯络合物中间体中发生氯化物/溴化物交换的情况下，已经确定了一种这样的钯络合物[（dppf）PdBr-9-（10-氯蒽基）]（15a）的单晶X射线结构。讨论了化合物1作为合成子在构建分子传感装置中的潜在应用。已经对选定的衍生物进行了循环伏安法和荧光研究。