| 181120-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 181120-06-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₇OS
• 分子量: 289.236
• InChiKey: YDIVFVNBARRZDV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的由硫-内酯介导的形式[4 + 1]-环化反应：范围和机理

  摘要：

  开发了一种在硫醚和1,3-二烯之间形成正式的[4 + 1]环化策略，以提供功能化的环戊烷类化合物。该过程包括立体选择性环丙烷化反应，然后原位进行立体特异性MgI 2催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。手性硫的使用为环戊烷提供了优异的对映体控制能力。结合实验和计算机理的研究表明，重排的立体特异性可以由涉及碘化物的双重S N 2反应机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201801874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化苄基溴和锍盐的交叉电偶联合成二氢芪

  摘要：

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202201644

文献信息

• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。
• Copper(II) tetrafluroborate-promoted Meinwald rearrangement reactions of epoxides
  作者：Mathew W.C. Robinson、Kathryn S. Pillinger、Ian Mabbett、David A. Timms、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.078

  日期：2010.10

  Epoxides undergo a highly efficient Meinwald rearrangement in the presence of catalytic quantities of copper(II) tetrafluoroborate to give carbonyl compounds in high yields and with excellent selectivity. The low toxicity and ease of handling of this reagent make it an attractive alternative to the more corrosive or costly Lewis acids frequently employed.

  在催化量的四氟硼酸铜（II）的存在下，环氧树脂会进行高效的Meinwald重排，从而以高收率和优异的选择性得到羰基化合物。该试剂的低毒性和易处理性使其成为经常使用的更具腐蚀性或成本较高的路易斯酸的诱人替代品。
• Formal Asymmetric (4+1) Annulation Reaction between Sulfur Ylides and 1,3-Dienes
  作者：Olivier Rousseau、Thierry Delaunay、Geoffroy Dequirez、Tran Trieu-Van、Koen Robeyns、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/chem.201502579

  日期：2015.9.7

  A highly enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanoids by a formal asymmetric (4+1) annulation strategy was developed. The methodology consists of a stereoselective cyclopropanation reaction between chiral sulfur ylides and 1,3‐dienes followed by a, in situ, stereospecific MgI2‐catalyzed rearrangement of vinylcyclopropanes. This method is distinguished by a remarkable compatibility with

  通过形式的不对称（4 + 1）环空策略开发了功能化的环戊烷类化合物的高度对映选择性合成。该方法包括手性硫醚和1,3-二烯之间的立体选择性环丙烷化反应，然后进行原位立体定向MgI 2催化的乙烯基环丙烷重排。该方法的特点是与官能团具有显着的兼容性，并具有高度的立体控制。