5-(4-aminophenyl)-10,20-bis(mesityl)-15-(4-N-methylpyridinium)porphyrin | 1264173-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-10,20-bis(mesityl)-15-(4-N-methylpyridinium)porphyrin
• CAS: 1264173-50-3
• 化学式: C₅₀H₄₅N₆*HO
• 分子量: 746.955
• InChiKey: QCAGDPDGLQBEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-10,20-bis(mesityl)-15-(4-N-methylpyridinium)porphyrin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[4-((4,6-(bis)piperidyl)-1,3,5-triazinyl)aminophenyl]-10,20-bis(mesityl)-15-(4-N-methylpyridinium)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Meso-functionalized aminoporphyrins as efficient agents for photo-antibacterial surfaces

  摘要：

  研究人员合成了阴离子、中性和阳离子氨基卟啉作为光动力抗菌剂的前体，目的是通过 1,3,5 三嗪链接使棉花表面功能化。通过 1H NMR、MS 和 UV-vis 对卟啉-三嗪衍生物的结构进行了表征，证实了这种新概念的可行性。利用这些衍生物开发出了卟啉棉织物，并对金黄色葡萄球菌进行了体外测试。这些新型光动力表面显示出强大而多样的抗菌活性。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002719
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-(4-aminophenyl)-10,20-bis(mesityl)-15-(4-N-methylpyridinium)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Meso-functionalized aminoporphyrins as efficient agents for photo-antibacterial surfaces

  摘要：

  研究人员合成了阴离子、中性和阳离子氨基卟啉作为光动力抗菌剂的前体，目的是通过 1,3,5 三嗪链接使棉花表面功能化。通过 1H NMR、MS 和 UV-vis 对卟啉-三嗪衍生物的结构进行了表征，证实了这种新概念的可行性。利用这些衍生物开发出了卟啉棉织物，并对金黄色葡萄球菌进行了体外测试。这些新型光动力表面显示出强大而多样的抗菌活性。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002719

文献信息

• Triazinyl Porphyrin-Based Photoactive Cotton Fabrics: Preparation, Characterization, and Antibacterial Activity
  作者：Cyril Ringot、Vincent Sol、Matthieu Barrière、Naïma Saad、Philippe Bressollier、Robert Granet、Pierre Couleaud、Céline Frochot、Pierre Krausz

  DOI：10.1021/bm200082d

  日期：2011.5.9

  In the present work, we report on the synthesis of cellulose cotton fibers bearing different types of photosensitizers with the aim to prepare new efficient polymeric materials for antimicrobial applications. Anionic, neutral, and cationic amino porphyrins have been covalently grafted on cotton fabric, without previous chemical modification of the cellulosic support, using a 1,3,5-triazine derivative as the linker. The obtained porphyrin-grafted cotton fabrics were characterized by infrared (ATR-FTIR), diffuse reflectance UV-vis (DRUV) spectroscopies, and thermogravimetric analysis (TGA) to confirm the triazine linkage. Antimicrobial activity of porphyrin-cellulose materials was tested under visible light irradiation against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The results showed excellent activity on the Gram-positive bacterium, showing structure-activity relationship, although no photodamage of the Gram-negative microorganism was recorded. A mechanism of bacterial inactivation by photosensitive surfaces is proposed.