Benzoic acid (R)-3-hydroxy-3-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-butyl ester | 266694-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Benzoic acid (R)-3-hydroxy-3-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-butyl ester
• CAS: 266694-67-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄S
• 分子量: 392.56
• InChiKey: FHXLQWFJCYLPCN-GPPVHMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-3-hydroxy-3-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-butyl ester 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-methyl-(3H) 4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000006
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-butyric acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (R)-3-hydroxy-3-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000006