[(7-Dipp)H][Br] | 1176166-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(7-Dipp)H][Br]
• 英文别名: 1,3-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepinium bromide
• CAS: 1176166-42-9
• 化学式: Br*C₂₉H₄₃N₂
• 分子量: 499.578
• InChiKey: RFYIWQVXEWMNSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7-Dipp)H][Br] 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Dipp2N2C5H8)Pd(η3-cinnamyl)Cl
  参考文献：
  名称：

  扩环二氨基碳烯钯配合物：水中杂芳基氯化物的合成，结构和Suzuki-Miyaura交叉偶联†

  摘要：

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。

  DOI：

  10.1039/c3dt32860k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(7-Dipp)H][Br]
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑啉盐，其较高的同系物和甲ami盐在二甲亚砜中的pKa值

  摘要：

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。

  DOI：

  10.1039/d0ob00036a
• 作为试剂：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 [(7-Dipp)H][Br] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)-3-phenyl-2-propene 、 cinnamyldimethyl(phenyl)silane 、 dimethyl(phenyl)(3-phenylprop-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）–NHC催化的烯丙基硅烷化：与醛的非对映选择性三组分偶联

  摘要：

  使用甲硅烷基硼烷试剂进行铜催化的芳基亚芳基甲硅烷基化可高效提供乙烯基硅烷结构单元。事实证明，使用七元NHC配体对于高区域选择性至关重要。催化生成的烯丙基铜中间体在非对映选择性的三组分偶联中被醛截获，从而提供了均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201404330

文献信息

• Six- and seven-membered ring carbenes: Rational synthesis of amidinium salts, generation of carbenes, synthesis of Ag(I) and Cu(I) complexes
  作者：Eugene L. Kolychev、Ivan A. Portnyagin、Viacheslav V. Shuntikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.014

  日期：2009.7

  (DIPEA) afford corresponding amidinium salts in high yields (>80%). Six- and seven-membered ring amidinium salts bearing bulky Mes (2,4,6-Me3C6H2) and Dipp (2,6-iPr2C6H3) aryl groups were prepared using this method. Free six-membered ring carbene 6-Dipp was generated from amidinium salt using LiHMDS as a base. NHC–Ag(I) complexes were obtained by the reactions of amidinium salts with Ag2O. NHC complexes

  在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，纯净的1,3-和1,4-二溴化物与N，N'-二芳基甲am的反应以高收率（> 80％）得到相应的am盐。使用该方法制备了带有庞大的Mes（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）和Dipp（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）芳基的六元和七元环am盐。使用LiHMDS作为碱，从am盐中生成游离的六元环卡宾6-Dipp。通过HC盐与Ag 2的反应获得NHC-Ag（I）配合物O. Pd和Rh的NHC络合物不能通过idi盐的去质子化或Ag（I）络合物的金属转移来获得。但是，NHC-Ag（I）的金属转移可以得到NHC-Cu（I）的配合物。因此，首次记录了六元和七元NHC-Ag（I）配合物的金属转移。
• Dial-a-base mechanochemical synthesis of N-heterocyclic carbene copper complexes
  作者：Dawid J. Babula、Rex S. C. Charman、Josie A. Hobson、Mary F. Mahon、David J. Liptrot

  DOI：10.1039/d4dt00334a

  日期：——

  Liquid assisted ball milling of [NHC]HBr (NHC = N-heterocyclic carbene) salts with copper(I) chloride, and a range of alkali metal complexes was shown to efficiently produce (NHC)CuX (NHC = normal or RE-NHC, X = halide, alkoxide, amide, alkyl, aryl; RE-NHC = ring-expanded NHC).

  [NHC]HBr (NHC = N-杂环卡宾) 盐与氯化铜 ( I ) 和一系列碱金属络合物的液体辅助球磨可有效生产 (NHC)CuX（NHC = 正常或 RE-NHC， X = 卤化物、醇盐、酰胺、烷基、芳基；RE-NHC = 扩环 NHC)。
• Anionic Ring-Opening Homo- and Copolymerization of Lactams by Latent, Protected N-Heterocyclic Carbenes for the Preparation of PA 12 and PA 6/12
  作者：Stefan Naumann、Friedrich Georg Schmidt、Maria Speiser、Margit Böhl、Stefan Epple、Christian Bonten、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/ma4018586

  日期：2013.11.12

  Laurolactam (LL) is polymerized in the bulk using strongly basic N-heterocyclic carbenes (NHCs) as initiators at temperatures of 180-200 degrees C to prepare the corresponding polyamide (PA 12). In-situ rheology of the polymerization progress reveals that an anionic mechanism is active, which is supported by the strong dependence of initiator activity on the basicity of the NHCs. GPC data and kinetic investigations show the process to be moderately controlled and fast, allowing high or quantitative yields in short polymerization times. Fifteen different NHC-CO2-adducts and NHC-metal complexes were used as thermally labile but room temperature stable NHC-precursors. Depending on the ring size and N-substituent, some of these protected NHCs allow forming a mixture of monomer and NHC-precursor that is suitable for long-term storage and readily polymerizable by simple heating. All polymerizations are executed without activator or other additives and thus represent a true one-component system for the production of PA 12. Finally, LL is copolymerized with epsilon-caprolactam (epsilon-CLA). It is found that a copolymer with a considerable gradient is formed, with epsilon-CLA being incorporated preferentially at the onset of the polymerization.