[(5R)-5-formyl-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]methyl acetate | 428438-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(5R)-5-formyl-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 428438-85-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CUBFLJBBIFOYLF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-5-formyl-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 Acetic acid (R)-5-[(E)-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-2-enyl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(5R)-5-formyl-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a