7-(1-carboxypropyl)-6-chloro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid | 1144030-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-carboxypropyl)-6-chloro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 1144030-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₅
• 分子量: 299.711
• InChiKey: VCZBUWBXGKIFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-(1-carboxypropyl)-6-chloro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到methyl 6-chloro-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-6-chloro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到7-(1-carboxypropyl)-6-chloro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077