1-(2-methyl-4-phenyloxazole-5-yl)ethanone | 1437090-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-phenyloxazole-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)ethan-1-one；1-(2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1437090-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KNRCSQWGPVLOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-{3-oxo-1-phenyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-enyl}-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以15%的产率得到1-(2-methyl-4-phenyloxazole-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮，喹喔啉和独特的异茚酮二聚体的基于烷氧基丙二烯的LANCA三组分合成和异茚酮二聚化的计算研究

  摘要：

  用三氟乙酸将基于烷氧基丙二烯的β-烷氧基-β-酮烯酰胺转化为1,2-二酮（喹喔啉的前体）或意外地转化为异茚酮二聚体。这些二聚体的形成是通过DFT计算来解释的，DFT计算支持逐步过程并证明一致的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000116

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Iodine(III)-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction for Metal-Free Construction of Oxazoles
  作者：Takuma Yagyu、Yusuke Takemoto、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00742

  日期：2017.5.19

  The iodine(III) catalyst, in situ generated from iodoarene as a precatalyst with m-CPBA and Tf2NH, promoted the metal-free [2 + 2 + 1] cycloaddition-type reactions of alkynes, nitriles, and oxygen atoms for the regioselective formations of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole. A first example of iodine catalysis for multicomponent reactions is represented.

  由碘芳烃作为原催化剂与m -CPBA和Tf 2 NH原位生成的碘（III）催化剂促进了炔烃，腈和氧原子的无金属[2 + 2 + 1]环加成反应。 2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的区域选择性形成。代表了用于多组分反应的碘催化的第一个例子。
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——