盐酸萘甲唑啉 | 550-99-2

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 盐酸萘甲唑啉
• 中文别名: 盐酸奈甲唑啉；鼻眼净；萘唑啉；2-(1-萘甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑盐酸盐；萘甲唑啉盐酸盐；2-(1-萘基甲基)-2-咪唑啉盐酸盐；2-(1-萘甲基)咪唑啉盐酸盐；盐酸苯甲唑啉；滴眼净；滴鼻净；盐酸萘唑啉；盐酸纳发唑啉；盐酸萘甲唑林
• 英文名称: naphazoline hydrochloride
• 英文别名: Naphcon；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium;chloride
• CAS: 550-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂*ClH
• mdl: MFCD00012554
• 分子量: 246.739
• InChiKey: DJDFFEBSKJCGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-260 °C
• 溶解度：
  易溶于水，溶于乙醇（96%）。
• 颜色/状态：
  WHITE CRYSTALLINE POWDER
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  Bitter
• 稳定性/保质期：
  正确操作不会导致分解，避免氧化物。
• 解离常数：
  pKa = 10.35 (25 °C); pKa = 10.13 (35 °C); pKa = 9.92 (45 °C)
• 碰撞截面：
  148.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 相互作用

使用单胺氧化酶（MAO）抑制剂的病人如果给予拟交感神经药物，可能会出现严重的高血压反应。尽管这种反应尚未特别报告与奈甲唑啉有关，但仍应考虑存在此类相互作用的可能性。

Patients being treated with monoamine oxidase (MAO) inhibitors may experience a severe hypertensive reaction if administered with a sympathomimetic drug. Although this reaction has not specifically been reported with naphazoline, the possibility of such an interaction should be considered.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

使用盐酸萘甲唑啉的同时使用马普替林或三环类抗抑郁药可能会增强萘甲唑啉的升压作用。

Concurrent use of maprotiline or tricyclic antidepressants with naphazoline hydrochloride may potentiate the pressor effects of naphazoline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

戊巴比妥似乎增强了α-拟交感神经药物（包括盐酸萘甲唑啉）的降压作用。

PENTOBARBITONE APPEARS TO ENHANCE HYPOTENSIVE ACTION OF ALPHA-SYMPATHOMIMETIC DRUGS, INCL NAPHAZOLINE HYDROCHLORIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/VET:/ 由于快速吸收和临床体征的出现，脱毒可能不切实际。应评估心率、心律和血压，如有需要，应获取心电图。如果存在心动过缓，应给予静脉输液，并按0.02 mg/kg的剂量静脉注射阿托品。如果出现中枢神经系统症状（例如，焦虑、颤抖），可以给予地西泮（0.25-0.5 mg/kg，静脉注射）。应评估血清电解质（即钾、钠、氯）并根据需要予以纠正。育亨宾，一种特定的α2-肾上腺素能拮抗剂，也可以以0.1 mg/kg的剂量静脉注射，如果需要，2-3小时后可重复使用。/咪唑啉鼻充血剂/

/VET:/ Decontamination may not be practical due to the rapid absorption and onset of clinical signs. Heart rate and rhythm and blood pressure should be assessed, and an ECG obtained if needed. IV fluids should be given, along with atropine at 0.02 mg/kg, IV, if bradycardia is present. Diazepam (0.25-0.5 mg/kg, IV) can be given if CNS signs (eg, apprehension, shaking) are present. Serum electrolytes (ie, potassium, sodium, chloride) should be assessed and corrected as needed. Yohimbine, which is a specific a2-adrenergic antagonist, can also be used at 0.1 mg/kg, IV, and repeated in 2-3 hr if needed. /Imidazoline decongestants/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

没有特定的解毒剂，但有对症药物治疗，可以通过静脉注射非诺特罗胺，这是一种α-肾上腺素能受体拮抗剂，可以对抗血管收缩的副作用。由于纳发唑啉的严重副作用和治疗与毒性之间的狭窄窗口，必须严格遵守指南和禁忌症，例如最大剂量。

No specific antidote is available but a symptomatic drug therapy with intravenous administration of phentolamine, an alpha-adrenoceptor antagonist acts against the vasoconstrictive side effects. Because of the serious side effects and the narrow therapeutic to toxic window of naphazoline a strict observance of guidelines and contradictions, such as maximum dose, is necessary.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氢氯化萘甲唑啉溶液局部应用于结膜后，通常在10分钟内发生局部血管收缩，并可能持续2-6小时。偶尔，足够量的萘甲唑啉可能被吸收，产生全身性作用。关于该药物在人体内的分布和消除的信息尚不可用。

Following topical application of naphazoline hydrochloride solutions to the conjunctiva, local vasoconstriction usually occurs within 10 minutes and may persist for 2-6 hours. Occasionally, enough naphazoline may be absorbed to produce systemic effects. Information on the distribution and elimination of the drug in humans is not available

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  NJ4375000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将物品存放在通风、阴凉、干燥处，远离火源和氧化物，并确保密封保存。

SDS

盐酸奈甲唑啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Naphazoline Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽致命。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 盐酸奈甲唑啉
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 550-99-2
俗名： 4,5-Dihydro-2-(1-naphthylmethyl)-1H-imidazole Hydrochloride
分子式： C14H14N2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
盐酸奈甲唑啉 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无味
盐酸奈甲唑啉 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
258°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 乙醇
微溶于： 氯仿
不溶于： 醚, 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rbt LD50:50 mg/kg
ipr-rat LD50:50 mg/kg
ivn-rat LD50:6 mg/kg
scu-rat LD50:200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NJ4375000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
盐酸奈甲唑啉 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

药理作用

盐酸萘甲唑啉又名鼻眼净，是医院耳鼻咽喉科和眼科常用的血管收缩剂。它属于拟肾上腺素药物，具有较强的收缩血管及升压作用，并对中枢神经系统有抑制效果。通过局部收缩血管，在炎症部位起到消炎镇痛的作用，帮助缓解由疲劳或其它原因引起的充血。临床上用于治疗伤风、急慢性鼻炎、过敏性结膜炎、过敏性及炎性鼻充血等病症。

需要注意的是，长期局部使用可能导致血流减少，从而减弱抵抗力，引发二重感染。滴药过多或浓度过高均可引起中毒反应，尤其对儿童应特别谨慎使用；婴儿、高血压患者及甲状腺功能亢进者慎用，萎缩性鼻炎患者禁用。建议每次滴药间隔不少于4至6小时。

生物活性

盐酸萘甲唑啉（Naphazoline HCl）是一种眼部血管收缩剂，属于咪唑啉衍生的拟交感胺类药物。

靶点

Target	Value
肾上腺素受体

化学性质

盐酸萘甲唑啉为白色结晶性粉末，熔点为255-260℃。在100毫升水中可溶解40克。易溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于苯和乙醚，无特殊气味，味苦。

用途

盐酸萘甲唑啉是一种血管收缩药物，在大鼠皮下注射的半数致死量为385毫克/公斤。

生产方法

盐酸萘甲唑啉由α-萘乙酸与乙二胺缩合、环合制成2-（1-萘甲基）咪唑啉（C14H14N2，[835-31-4]），然后成盐而得。具体步骤如下：将α-乙酸和乙二胺加入反应锅内，搅拌加热至120℃，反应1小时后升温至130℃，再反应1小时。蒸除乙二胺和水后进行减压蒸馏，收集180-240℃（1.33-4千帕）馏分，得到2-（1-萘甲基）咪唑啉。然后将其溶于丙酮和乙醇的混合液，在10-12℃通入氯化氢气体成盐，即生成盐酸萘甲唑啉结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 盐酸萘甲唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与 Naphcon 的单核 Pd II配合物；与 DNA/BSA 相互作用的晶体结构、实验和计算研究以及抗癌活性的评价

  摘要：

  在整个研究过程中，一种新的钯 (II) 络合物，反式-[Pd(Naph) 2 Cl 2 ]，以盐酸萘甲唑啉 (Naphcon) 作为咪唑衍生物，2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro -1H-咪唑盐酸盐，通过元素分析、光谱方法（UV-Vis、IR 和1 H NMR）和单晶 X 射线结构分析进行合成和表征。Naphcon 和 Pd II的细胞毒性复合物在体外针对人乳腺 (MCF-7) 和宫颈上皮癌 (HeLa) 癌细胞进行了研究。结果表明，复合物对 MCF-7 细胞系的抗癌活性高于 Naphcon。体外研究的结果包括荧光和紫外-可见光谱、圆二色性 (CD)、热变性和粘度测量表明 Pd II复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 通过共价和非-共价相互作用，而游离的 Naphcon 主要通过沟结合模式与 CT-DNA 相互作用。此外，研究了 Naphcon

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115333
• 作为产物：
  描述：

  萘甲唑林 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以350 mg的产率得到盐酸萘甲唑啉
  参考文献：
  名称：

  一种萘甲唑啉无机酸盐的合成与精制方法

  摘要：

  本发明公开了一种萘甲唑啉无机酸盐的合成与精制方法，属于药物合成领域。该方法以1‑萘乙腈和乙二胺为原料经催化缩合、与无机酸进行成盐两步反应得到萘甲唑啉无机酸盐粗品，最后经重结晶、活性炭脱色等工艺精制得到纯品萘甲唑啉无机酸盐，精制后纯品纯度高达99.5％，是一种工艺简单、操作方便、适合工业化生产的制备方法。

  公开号：

  CN113912545A

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (BPCO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009139709A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Het1, n, Y and X are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing pharmaceutical compositions, their use in therapy and intermediates of use in their preparation.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Het1、n、Y和X如说明书中所定义，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，制备药物组合物的方法，它们在治疗中的用途，以及用于制备它们的中间体。
• [EN] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154518A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式I的新颖嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，或者是其前药，并且可用于治疗和预防由所述酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和癌症。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES
  申请人：Lin Paulo J.C.

  公开号：US20120264810A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compositions, methods and compounds useful for enhancing the uptake of a lipid particle b\ a cell are described In particular embodiments, the methods of the invention include contacting a cell with a lipid particle and a compound that binds a Na+/K+ ATPase to enhance uptake of the lipid particle b\ the cell Related compositions useful in practicing methods include lipid particles comprising a conjugated compound that enhances uptake of the lipid particles b\ the cell The methods and compositions are useful in delivering a therapeutic agent to a cell, e g for the treatment of a disease or disorder in a subject

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。

表征谱图