t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-(2-chloroethyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 797050-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-(2-chloroethyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 797050-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₅
• 分子量: 369.845
• InChiKey: UFGZHBYYRHDUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-(2-chloroethyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三丁基膦 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 t-butyl (Z)-3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 以94%的产率得到t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-(2-chloroethyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561

文献信息

• Total Synthesis of Doubly Locked 5<i>Za</i>15<i>Ea</i>-Biliverdin Derivative: A Convergent Synthesis of the<i>E</i>-<i>anti</i>Dipyrrole Component Locked with a 7-Membered Ring
  作者：Liyi Chen、Ryoji Iwamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2011.632

  日期：2011.6.5

  Doubly locked 5Za15Ea-biliverdin (BV) derivative was synthesized toward the investigation of stereochemistry and function of the Pfr-form chromophore in bacteriophytochromes. A convergent synthetic method was established for the locked E-anti dipyrrole component with a 7-membered ring.

  为了研究细菌色素中 Pfr 形式发色团的立体化学和功能，合成了双锁定 5Za15Ea-biliverdin (BV) 衍生物。针对具有 7 元环的锁定 E-anti 双吡咯成分，建立了一种趋同合成方法。
• Synthesis of the Sterically Fixed Biliverdin Derivative Bearing the<i>Z</i>-<i>anti</i>C/D-Ring Component
  作者：Mostafa A. S. Hammam、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2004.1258

  日期：2004.10

  A sterically locked biliverdin derivative was synthesized by developing an efficient method for the preparation of Z-anti C/D-ring component toward investigation of the stereochemistry and function of the phytochrome chromophores.

  通过开发一种有效的 Z-抗 C/D-环组分制备方法，合成了空间锁定胆绿素衍生物，以研究光敏色素发色团的立体化学和功能。