Ethyl-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylat | 942-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylat
• 英文别名: 5-Methyl-3-ethoxycarbonyl-2-pyron；5-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 942-09-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GPUOBWGKKVJECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  156-159 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylat 在 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylallylyl)malonate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以321 mg的产率得到Ethyl-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Synthese von einigen 2H-Pyran-2-on-Derivaten
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter

  DOI：10.1002/hlca.19900730414

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of Some 2H-Pyran-2-one Derivatives

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成
• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。
• An Enantioselective Approach to <scp>Heteroatom‐Containing</scp> Bicyclic Derivatives via <scp>Inverse‐Electron‐Demand</scp> Diels−Alder Reactions
  作者：Jun‐Xiong He、Xu‐Ge Si、Qi‐Tao Lu、Qian‐Wei Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/cjoc.202200441

  日期：2023.1

  important pharmacophores and prevalent in bioactive natural products and drug molecules. Herein, we report a unified approach for the divergent synthesis of chiral heteroatom-containing bicyclic derivatives by lanthanide (III)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones. These reactions occur with various readily available dihydropyrroles and dihydrofurans as dienophiles

  手性含杂原子的双环支架是重要的药效团，普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。在此，我们报告了一种通过镧系元素 (III) 催化的 2-吡喃酮的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应发散合成手性含杂原子双环衍生物的统一方法。这些反应发生在各种容易获得的二氢吡咯和二氢呋喃作为亲二烯体时，为密集官能化的顺式- 氢吲哚和顺式 - 氢苯并呋喃提供了一个步骤经济的合成平台，具有优异的产率和对映选择性。(–)-α-lycorane 和 (–)-lycorine 生物碱的简明合成证明了这种方法的合成效用。
• KVITA, VRATISLAV;SAUTER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 883-889
  作者：KVITA, VRATISLAV、SAUTER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——