N,N,N',N',N'',N''-六[(3-甲基丁氧基)甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 | 83061-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N,N',N',N'',N''-六[(3-甲基丁氧基)甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺
• 英文名称: ipomeanol glucuronide
• 英文别名: Ipomeanol 4-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(furan-3-yl)-5-oxopentan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 83061-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: PRIASYUIKDWKKL-UICVJNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-呋喃-3-基-4-羟基戊烷-1-酮 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 silver carbonate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以9.6 mg的产率得到N,N,N',N',N'',N''-六[(3-甲基丁氧基)甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺
  参考文献：
  名称：

  Species Differences in Microsomal Oxidation and Glucuronidation of 4-Ipomeanol: Relationship to Target Organ Toxicity

  摘要：

  4-Ipomeanol (IPO) 是一种示范性肺毒性物质，它通过 P450 介导的新陈代谢生成反应性亲电中间体，这些中间体与组织大分子结合，并在体外以 NAC/NAL 加合物的形式被捕获。IPO 毒性中明显的物种和组织差异以及第一阶段生物活化的酶学成分都有详细记载。不过，IPO 还会发生 II 期葡萄糖醛酸化反应，这可能会与靶组织中的生物灭活反应发生竞争。为了更好地了解 IPO 的器官毒性，我们合成了 IPO-葡萄糖醛酸，并开发了一种新的基于质谱的 IPO 葡萄糖醛酸定量检测方法。我们比较了七种对 IPO 具有不同靶器官毒性的物种的肺、肾和肝微粒体的葡萄糖醛酸化率和 P450 依赖性 NAC/NAL 加合物形成率。在所有已知极易受 IPO 诱导的肝外毒性影响的动物物种（狗除外）的肺和肾微粒体中，生物活化率最高。与此相辅相成的是，所有实验动物和灵长类动物的肺部和肾部 IPO 葡萄糖醛酸化率都很低，但肝部葡萄糖醛酸化率却很高，这是意料之中的。因此，除了狗以外，微粒体 NAC/NAL 加合物和葡萄糖醛酸形成之间的平衡与 IPO 在不同物种中诱发肺、肾和肝毒性的风险密切相关。

  DOI：

  10.1124/dmd.116.070003