3-碘金刚烷-1-羧酸 | 42711-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-碘金刚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-iodoadamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-iodoadamantyl-1-carboxylic acid；3-Iod-1-adamantancarbonsaeure；3-Jod-adamantan-carbonsaeure-(1)；3-Iod-adamantan-1-carbonsaeure
• CAS: 42711-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: VMCNPOBDWYHJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘金刚烷-1-羧酸 在 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-iodo-N-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 silver nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-碘金刚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Mayer,J., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung und Eigenschaften Trifluormethyl- und Trifluormethylchalkogenyl-substituierter Adamantane
  作者：Roland Feldhoff、Alois Haas、Max Lieb

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02968-k

  日期：1994.6

  Trifluoromethyl- and trifluoromethylchalcogenyl-substituted adamantanes have been synthesized and modified chemically. Thus, 1-amino-3-trifluoromethyl-adamantane, for example, was prepared and converted into various N-halogeno derivatives by fluorination with elemental fluorine or oxidation with hypochlorites. The N,N-difluoro N-chloro and N,N-dichloro molecules were generated in a similar manner.

  已经合成并化学修饰了三氟甲基和三氟甲基硫属取代基的金刚烷。因此，例如，制备了1-氨基-3-三氟甲基-金刚烷，并通过用元素氟氟化或用次氯酸盐氧化将其转化为各种N-卤代衍生物。的Ñ，ñ -二氟Ñ氯和Ñ，Ñ-二氯分子以类似的方式产生。另外，通过使相应的碘化合物与双（三氟甲基硫属元素基）汞反应，获得了1-和2-三氟甲基-硫代硫属素-金刚烷。该反应已扩展至其他1-取代的金刚烷。描述了引入其他取代基的几种可能性。提出了二氟甲基硫烷基取代的脂族化合物的第一合成。
• Investigation of the gas phase reactivity of the 1-adamantyl radical using a distonic radical anion approach
  作者：David G. Harman、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1039/b711156h

  日期：——

  The gas phase reactions of the bridgehead 3-carboxylato-1-adamantyl radical anion were observed with a series of neutral reagents using a modified electrospray ionisation linear ion trap mass spectrometer. This distonic radical anion was observed to undergo processes suggestive of radical reactivity including radical-radical combination reactions, substitution reactions and addition to carbon-carbon

  使用改进的电喷雾电离线性离子阱质谱仪，用一系列中性试剂观察了桥头3-羧基--1-金刚烷基自由基阴离子的气相反应。观察到该二元自由基阴离子经历暗示自由基反应性的过程，包括自由基-自由基结合反应，取代反应和碳-碳双键的加成。测量了3-羧基1-金刚烷基自由基阴离子与以下试剂的反应速率常数（单位为10（-12）cm（3）分子（-1）s（-1））：（18）O （2）（85 +/- 4），NO（38.4 +/- 0.4），I（2）（50 +/- 50），Br（2）（8 +/- 2），CH（3）SSCH（ 3）（12 +/- 2），苯乙烯（1.20 +/- 0.03），CHCl（3）（H抽象0.41 +/- 0.06，Cl抽象0.65 +/- 0.1），CDCl（3）（D抽象0.035 + /-0.01，Cl抽象度0.723 +/- 0.005），烯丙基溴（Br提取0.53 +/- 0.04，烯丙基化0
• [EN] C-3 TRITERPENONE WITH C-17 REVERSE AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS AMIDES INVERSÉS EN C-17 EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO LABS LTD

  公开号：WO2018065930A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to C-3 triterpenone with C-17 reverse amide compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and 'n' are as defined in formula (I). The invention also relates to C-3 triterpenone with C-17 reverse amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有公式（I）的C-3三萜酮与C-17反酰胺化合物；及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和'n'如公式（I）中所定义。该发明还涉及C-3三萜酮与C-17反酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• 一种IDO抑制剂及其组合物、制备方法和用途
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112062732A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一类桥联碘代环己基噁二唑类衍生物及其制备方法和其作为IDO抑制剂的用途；主要涉及药物合成技术领域；该衍生物的结构式为：所述R为C6‑C12的桥环，双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。本发明还提供了用于合成目标产物的中间体及其制备方法，该衍生物以丙二腈、羟胺、亚硝酸钠溶液为原料，经重氮化、氯化等反应步骤合成。该衍生物可用于用于制备治疗具有吲哚胺2，3‑双加氧酶介导的色氨酸代谢途径的病理学特征疾病的药物，并且具有抗肿瘤作用显著、副作用低、对治疗阿尔茨海默等神经退行性疾病效果显著的优势。
• FRIDMAN A. L.; SIVKOVA M. P.; ZALESOV V. S.; DOLBILKIN K. V.; MOISEEV I. +, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 12, 24-31
  作者：FRIDMAN A. L.、 SIVKOVA M. P.、 ZALESOV V. S.、 DOLBILKIN K. V.、 MOISEEV I. +

  DOI：——

  日期：——