(1S,5R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]oct-2-en-4-one | 1229434-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]oct-2-en-4-one
• CAS: 1229434-77-8
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: KSZVPDUJEWCHNC-VXNVDRBHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 重氮乙酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,5R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]oct-2-en-4-one 、 (1S,2R,3S,4S,6R)-3-methoxycarbonyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0(2,4)]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮及其衍生物与重氮化合物的反应

  摘要：

  左旋葡萄糖酮与重氮乙酸甲酯反应首先生成 1-吡唑啉，然后根据反应条件进行脱氮作用形成环丙烷和不饱和化合物的混合物，或异构化为 2-吡唑啉，在吡啶存在下易于环二聚通过将 NH 片段添加到羰基上。左旋葡萄糖酮还原产物 6,8-二氧杂双环 [3.2.1]oct-2-en-4-ol，在 Pd 催化剂存在下，在重氮甲烷的作用下提供相应的环丙烷，而其与重氮乙酸甲酯在Rh2(OAc)4 的存在导致甲氧基羰基卡宾插入到 OH 键中。从获得的酯中，分几个步骤合成了 l-diazo-3-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yloxypropan-2-one，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0011-9