| 717919-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• CAS: 717919-18-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: VIXFXVYHXMFJBB-HEMGCLFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛系链分子内 Diels-Alder 环加成。针对 (±)-夫司二内酯 C 的全合成的研究

  摘要：

  Efforts toward a synthesis of (+/-)-fusidilactone C is described here featuring a novel cyclic acetal tethered intramolecular Diels-Alder strategy. This unique and facile IMDA turned out to be highly endo-selective [endo-I and endo-II], as assessed from our mechanistic analyses. When using protic solvents or Lewis acids, the endo-I selectivity was greatly enhanced. Thus, it proved to be a real challenge to circumvent this excellent stereochemical outcome, which is undesired for the total synthesis, as an exo-II selectivity is desired. Progress was made to use the endo-II cycloadduct and to access the desired trans-2-oxadecalin motif in (+/-)-fusidilactone C.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)93
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhepta-2,4-dien-1-ol 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624