6,6'-dichloro-isoindigo | 676157-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dichloro-isoindigo
• 英文别名: 6-chloro-3-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 676157-93-0
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: KAGNSOLAOHXBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dichloro-isoindigo 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 di-tert-butyl 6,6'-dichloro-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机阳离子催化双吲哚的不对称均/杂-二烷基化：邻位全碳四元立体中心的构建和(-)-Chimonanthidine的全合成

  摘要：

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05386
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-oxindole-3-thione S-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6,6'-dichloro-isoindigo
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列α-氧代亚砜的合成

  摘要：

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.453

文献信息

• <scp>π‐Extension</scp> of Isoindigos (<scp>IIDs</scp>) through C—H/N—H Activation and Alkyne Annulation^†
  作者：Kang Wang、Liangliang Chen、Yan‐Ying Huang、Liyuan Qin、Cheng Li、Xi‐Sha Zhang、Feixian Luo、Zheng Duan、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300149

  日期：2023.10.15

  dye and conjugated unit in opto-electronic materials. Functionalization of IID to increase its structural complexity is demanding for obtaining diversity properties. Herein, we developed a direct C—H/N—H activation method of IIDs via double alkyne annulations and synthesized π-extended IIDs with two pairs of 5/7 membered rings. The structure of the π-extended IIDs was characterized and confirmed by

  异靛蓝（IID）作为有机染料和共轭单元广泛应用于光电材料中。为了获得多样性特性，需要对 IID 进行功能化以增加其结构复杂性。在此，我们开发了一种通过双炔环直接 C—H/N—H 激活 IID 的方法，并合成了具有两对 5/7 元环的 π 扩展 IID。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析对 π 扩展 IID 的结构进行了表征和确认。通过紫外-可见吸收、循环伏安法和热重分析对其物理性质进行了表征。与非环形类似物相比，环形产品的吸收系数显着增强。