ethyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnoside | 685104-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 685104-36-3
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₉S
• 分子量: 890.914
• InChiKey: ZLUKMLWBKARRGH-BGIMJHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium dithionite 、 全氟辛基碘烷 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 ethyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580