<<(4S,5R,3'E)-5-(1',1'-dimethyl-3'-pentenyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxazolidinyl>carbonyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester | 124562-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <<(4S,5R,3'E)-5-(1',1'-dimethyl-3'-pentenyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxazolidinyl>carbonyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[2-[methyl-[(2S)-2-[[(4S,5R)-2,2,3-trimethyl-5-[(E)-2-methylhex-4-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 124562-19-2
• 化学式: C₅₀H₈₃N₇O₉
• 分子量: 926.251
• InChiKey: JHGDMCRLVHEHIX-GDHXDOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  187.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<(4S,5R,3'E)-5-(1',1'-dimethyl-3'-pentenyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxazolidinyl>carbonyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-methyl-5-<(3'E)-1',1'-dimethyl-3'-pentenyl>-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 Dowex H⁺ 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 <<(4S,5R,3'E)-5-(1',1'-dimethyl-3'-pentenyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxazolidinyl>carbonyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018