3-羟基-1,2-二甲氧基蒽醌 | 10383-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-羟基-1,2-二甲氧基蒽醌
• 英文名称: anthragallol-1,2-dimethylether
• 英文别名: 3-hydroxy-1,2-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 10383-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HVGBWHWYZSXFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-236 °C
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2-二甲氧基蒽醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Hummel, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 1167,1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-羟基-1,2-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Story, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Perkin,A.G., Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 2069
  作者：Perkin,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida
  作者：Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9490001241

  日期：——