(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 362610-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-6-bromo-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 362610-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₅
• 分子量: 372.216
• InChiKey: RTMYKCBDZLCHGW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-hydroxy-hexanoic acid methyl ester 、 (4S,5R)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of anti-N-Protected-α-Amino Epoxides

  摘要：

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.

  DOI：

  10.1021/jo010319h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-heptanedioic acid 1-tert-butyl ester 7-methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of anti-N-Protected-α-Amino Epoxides

  摘要：

  A simple and efficient method for the synthesis of anti-N-protected amino epoxides from carbamate-protected amino acids is described. The two key steps are the monobromination of a beta -ketoester and chelation-controlled reduction of a bromomethyl ketone intermediate. Good overall yields, high diastereoselectivity, and excellent functional group compatibility are characteristic.

  DOI：

  10.1021/jo010319h