6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>nonane | 85240-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 85240-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₁₀
• 分子量: 387.343
• InChiKey: OTHPCHYRCRHPFG-HAFSJTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-C-(iodomethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 溴 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3