1,4-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-6H-imidazo<4,5-e><1,4>oxazepine | 107605-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-6H-imidazo<4,5-e><1,4>oxazepine
• 英文别名: 1,4-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-6H-imidazo[4,5-e][1,4]oxazepine
• CAS: 107605-94-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: AFDMAUKQQTXQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-氯乙酰基-N-甲基氨基)-1-甲基-5-甲基氨基羰基咪唑 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1,4-dimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,8-tetrahydro-6H-imidazo<4,5-e><1,4>oxazepine
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573